methyl (E)-3-(cyclohexyloxy)acrylate | 646516-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(cyclohexyloxy)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-cyclohexyloxyprop-2-enoate
• CAS: 646516-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HXYZMSJZMGRLQJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(cyclohexyloxy)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-tert-butyl 4-((E)-3-(cyclohexyloxy)allyl) (2R,4S)-2-tert-butyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 环己醇 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (E)-3-(cyclohexyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  醇和烷基丙醇酯的路易斯碱催化反应的稳健通用方案

  摘要：

  这项研究得到了西班牙经济与竞争部长 (MICINN) 和欧洲区域发展基金 (CTQ2011-28417-C01-01 和 CTQ2011-28417-C02-02) 的支持。SJA-M。感谢西班牙教育部长 (MEC) 提供 FPU 赠款。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301303

文献信息

• Stereospecific Grignard reactions of cholesteryl 1-alkenesulfinate esters: Application of the Andersen Protocol to the preparation of non-racemic α,β-unsaturated sulfoxides
  作者：Rick R Strickler、John M Motto、Craig C Humber、Adrian L Schwan

  DOI：10.1139/v03-002

  日期：2003.6.1

  Enantiomerically enriched α,β-unsaturated sulfinate esters of (–)-cholesterol undergo stereospecific substitutions at sulfur when treated in benzene at 6°C with Grignard reagents. Sulfoxides with ees of 85–99.5% are obtained when enantiopure sulfinates are used. The substitution reactions proceed with inversion of sulfur configuration. Enantiomerically pure cholesteryl (E)-2-carbomethoxyethenesulfinate is not a suitable reactant under the Grignard reaction conditions. It is suggested that the ester group induces unwanted reactions significantly lowering both the yield and sulfur stereogenicity.Key words: sulfinate, sulfoxide, Grignard reagents, stereospecific, unsaturated.

  旋光富集的α，β-不饱和亚磺酸酯(–)-胆固醇在苯中与格氏试剂在6°C下反应时，在硫原子上发生立体特异性取代反应。当使用对映纯的亚磺酸酯时，可以获得ee值为85-99.5%的亚砜。取代反应会导致硫原子构型的倒转。旋光纯的胆固醇(E)-2-羰基甲氧基乙烯基亚磺酸酯在格氏反应条件下不是一个合适的反应物。建议酯基诱导了不必要的反应，显著降低了产率和硫立体选择性。关键词：亚磺酸酯，亚砜，格氏试剂，立体特异性，不饱和。
• Samarium(II) promoted stereoselective synthesis of antiproliferative cis-β-alkoxy-γ-alkyl-γ-lactones
  作者：Osvaldo J. Donadel、Tomás Martín、Víctor S. Martín、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.005

  日期：2007.1

  Samarium(II) iodide promotes the stereoselective synthesis of cis-beta-alkoxy-gamma-alkyl-gamma-lactones under mild conditions starting from linear precursors. The in vitro antiproliferative activities were examined in the human solid tumor cell lines from diverse origin A2780, SW1573, and WiDr. From the growth inhibition data a structure-activity relationship was obtained. Overall the results point to the relevant role of cis-beta-alkoxy-gamma-alkyl-gamma-lactones as novel scaffolds for the development of new anticancer drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• β-Sulfinyl acrylate esters as a convenient source of alkane- and arenesulfenate anions
  作者：Jennifer S. O'Donnell、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01521-1

  日期：2003.8

  Methyl acrylate esters bearing alkane- and arenesulfinyl units on the 2-carbon liberate sulfenate anions upon nucleophilic attack. The sulfenates are readily captured through sulfur alkylation. When a sulfenate derived from R-cysteine is generated, diastereoselective benzylation is observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.