(E)-3-methylhepta-2,6-dien-1-ol | 52815-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methylhepta-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: 3-Methylhepta-2,6-dien-1-ol；(2E)-3-methylhepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 52815-14-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MSQFYBKYYIVVAG-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylhepta-2,6-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到((2R,3R)-3-(but-3-en-1-yl)-3-methyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成乙酸cr豆酯大环核中的闭环易位

  摘要：

  由无环前体形成乙酸酪蛋白乙酸酯的大环核可通过闭环炔烃复分解反应而闭环烯烃复分解反应失败而实现。通过对得自乙酸香叶基乙酸酯或乙酸法呢基酯的烯丙基醇进行Sharpless不对称环氧化来实现必要的立体化学的安装。因此，乙酸cr仙子素的大环核可以由乙酸香叶基酯或法呢基乙酸酯分十二步制备，总产率分别为6.7％和11.0％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.050
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-methylhepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gem-二溴环丙烷的立体选择性分叉型自由基环化用于合成独特稠合的5-3-5型三环化合物

  摘要：

  gem-二溴环丙烷衍生物的分叉自由基环化提供了具有高5-exo-trig和跨环模式的新型稠合5-3-5型三环产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.30

文献信息

• Organic Photocatalytic Cyclization of Polyenes: A Visible-Light-Mediated Radical Cascade Approach
  作者：Zhongbo Yang、Han Li、Long Zhang、Ming-Tian Zhang、Jin-Pei Cheng、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.201503118

  日期：2015.10.12

  A visible‐light‐mediated, organic photocatalytic stereoselective radical cascade cyclization of polyprenoids is described. The desired cascade cyclization products are achieved in good yields and high stereoselectivities with eosin Y as photocatalyst in hexafluoro‐2‐propanol. The catalyst system is also suitable for 1,3‐dicarbonyl compounds, which require only catalytic amounts of LiBr to promote the

  描述了聚戊二烯的可见光介导的有机光催化立体选择性自由基级联环化反应。以曙红Y作为六氟-2-丙醇中的光催化剂，可以以高收率和高立体选择性获得所需的级联环化产物。该催化剂体系也适用于1,3-二羰基化合物，这些化合物仅需要催化量的LiBr即可促进相应烯醇的形成。
• Synthetic studies towards the phomactins. Concise syntheses of the tricyclic furanochroman and the oxygenated bicyclo[9.3.1]pentadecane ring systems in phomactin A
  作者：Kevin M Foote、Christopher J Hayes、Matthew P John、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b307985f

  日期：——

  A concise synthesis of the tricyclic furanochroman unit 3 found in the PAF antagonist phomactin A (1) isolated from the marine fungus Phoma sp., is described. In complementary studies, a variety of synthetic routes towards the bicyclo[9.3.1]pentadecane ring system 4 in phomactin A were explored. These studies culminated in a synthesis of the substituted ring system 79 containing all the carbon atoms

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。
• Cyclopentenone Synthesis from 1,1-Dichloroallyllithium–Ketone Adducts as Well as from Dichlorocarbene–Allyl Alcohol Adducts
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Masao Tsukanaka、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1010

  日期：1980.4

  Treatment of (3,3-dialkyl-2,2-dichlorocyclopropyl)methanols with hydrobromic acid gives 2-cyclopentenones through postulated intermediates, 3-chlorocyclopentadienyl cations. Another method which sh...

  用氢溴酸处理（3,3-二烷基-2,2-二氯环丙基）甲醇，通过假定的中间体 3-氯环戊二烯基阳离子得到 2-环戊烯酮。另一种方法...
• Angucyclinone Antibiotics:  Total Syntheses of YM-181741, (+)-Ochromycinone, (+)-Rubiginone B₂, (−)-Tetrangomycin, and MM-47755
  作者：Krishna P. Kaliappan、Velayutham Ravikumar

  DOI：10.1021/jo070709p

  日期：2007.8.1

  enantioselective route has been developed for the synthesis of angucyclinone-type natural products. Utilizing this strategy, total syntheses of five natural products YM-181741, (+)-ochromycinone, (+)-rubiginone B2, (−)-tetrangomycin, and MM-47755 have been accomplished in 22%, 23%, 19%, 18%, and 12% overall yields, respectively. Our approach for the synthesis of these natural products having the benz[a]anthraquinone

  已经开发出一种简洁且高度对映体选择性的路线来合成安古环素类天然产物。利用这一策略，已完成22％，23％，19％的五种天然产物YM-181741，（+）-邻苯二酚，（+）-rubiginone B 2，（-）-丁霉素和MM-47755的总合成，总产量分别为18％和12％。我们合成具有苯并[b]的天然产物的方法]蒽醌骨架基于顺序的分子内烯炔置换，分子间Diels-Alder反应（DAR）和芳构化作用。分子内烯炔复分解反应用于以优异的产率合成对映体纯的1，3-二烯。此外，YM-181741的合成以及结构上类似的angucyclinones如（+） - ochromycinone和（+） - rubiginone乙2经由在良好的恶唑烷酮的不对称烷基化烯醇化物来实现解。通过已知的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，然后用Red-Al打开环氧化物，合成了带有不稳定叔醇的相关环古霉素（-）-丁霉素和
• Der Einfluss der Substituenten auf die Cyclisation der Terpene
  作者：R. Helg、F. Zobrist、A. Lauchenauer、K. Brack、A. Caliezi、D. Stauffacher、E. Zweifel、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19560390515

  日期：——

  all aliphatic natural terpene compounds) on the acidcatalyzed cyclization is examined. For this purpose, terpenelike model substances of the geranyl and the lavandulyl series are prepared, in which these substituents are entirely or partly absent. The behaviour of these substances under conditions which have been proved favorable for ring closure of the corresponding normal terpene compounds has been

  考察了孤甲基和双二甲基乙基（所有脂肪族天然萜烯化合物中都包含）对酸催化环化的影响。为此，制备了香叶基和lavandulyl系列的萜烯样物质，其中完全或部分不存在这些取代基。研究了这些物质在已证明有利于相应的正常萜烯化合物闭环的条件下的行为。