5-methyl-2-furyl vinyl ketone | 124665-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-furyl vinyl ketone
• 英文别名: 1-(5-Methylfuryl)prop-2-en-1-one；1-(5-Methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 124665-25-4
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: LFOOYTYKXBZLIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-furyl vinyl ketone 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2E,4E)-1,6-Bis-(5-methyl-furan-2-yl)-hexa-2,4-diene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Dehydrodimerization of vinyl ketones catalyzed by the [RhCl(C2H4)2]2-SnCl2 system

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00955474

文献信息

• “Head-to-head” dimerization and dehydrodimerization of vinyl ketones catalyzed by modified rhodium(I) complexes
  作者：I.P. Kovalev、Yu.N. Kolmogorov、Yu.A. Strelenko、A.V. Ignatenko、M.G. Vinogradov、G.I. Nikishin

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86452-v

  日期：1991.11

  The dimerization of vinyl ketones RC(O)CHCH2, I (R = Me, tBu, Ph, p-MeC6H4, cyclopropyl, 2-(5-methylfuryl)) at 80°C in the presence of the catalytic system [RhCl(C2H4)2]2MCl2 leads preferably to either α, β-unsaturated 1,6-diketones RC(O)CHCHCH2CH2C(O)R, II when M = Ge or to diene 1,6-diketones RC(O)CHCHCHCHC(O)R, III when M = Sn. The yields of II and III are 20–85% to converted I, the conversion

  乙烯基酮RC（O）CH = CH 2，I（R = Me，t Bu，Ph，p- MeC 6 H 4，环丙基，2-（5-甲基呋喃基））在80°C下的二聚反应催化体系[的RhCl（C 2 H ^ 4）2 ] 2 MCl 2根引线优选要么α，β不饱和-1,6-二酮类RC（O）CHCHCH 2 CH 2 C（O）R，II当M ＝ Ge或当M ＝ Sn时为二烯1，6-二酮RC（O）CH ＝ CHCH ＝ CHC（O）R，III。II和III的产率为转化I的20-85％，乙烯基酮的转化为10-50％。中间铑和rhodiumtin复合物，包括η 2已分离并通过1 H，119 Sn NMR和IR光谱表征了配位的甲基乙烯基酮。
• [2+2+2] Cycloaddition reaction with the participation of unsaturated ketones catalyzed by an Rh(i)?Sn(ii) system
  作者：Yu. A. Strelenko、V. V. Ipatkin、I. P. Kovalev、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00696730

  日期：1995.11

  Codimerization of vinyl ketones with metallylacetone or metallylacetophenone in the presence of [RhCl(C2H4)2]2-SnCl2 affords substitutedendo-2-acyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octanes, the products of the formal [2+2+2] cycloaddition.

  在 [RhCl(C2H4)2]2-SnCl2 存在下，乙烯基酮与金属丙酮或金属乙酰苯的共二聚反应得到取代的内-2-酰基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷，即[2+2+2] 的产物] 环加成。
• Catalytic codimerization of α,β-with γ,δ-unsaturated ketones : novel stereoselective method of the synthesis of functionalized 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Igor P. Kovalev、Vyacheslav V. Ipatkin、Yury A. Strelenko、Anatoly V. Ignatenko、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91734-9

  日期：1992.3

  Functionalized 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes (3a-e) were obtained in one stage from vinyl ketones and 5-methylhex-5-en-2-one or 1-phenyl-4-methylpent-4-en-1-one in the presence of the catalytic system [RhCl(C2H4)2]2 - SnCl2.

  从乙烯基酮和5-甲基己基-5-en-2-one或1-苯基-4-甲基戊-4-en-1-一步获得官能化的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷（3a-e）。一种在催化体系[RhCl（C 2 H 4）2 ] 2 -SnCl 2存在下进行。
• Pro-fragrance composition
  申请人：AQDOT LIMITED

  公开号：US10695277B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  A pro-fragrance composition includes a cucurbituril in complex with a fragrance molecule and use of the compositions in counteracting malodour. The cucurbituril is present as a mixture, wherein the mixture includes at least two different cucurbiturils selected from CB[5], CB[6], CB[7] and CB[8]. The complexed fragrance molecule is released when the composition is exposed to a stimulus. Also provides methods for the preparation of pro-fragrance complexes of cucurbiturils and fragrance molecules.

  一种促香组合物包括葫芦素与香味分子的复合物，该组合物用于对抗恶臭。葫芦素以混合物的形式存在，其中混合物包括至少两种选自 CB[5]、CB[6]、CB[7] 和 CB[8] 的不同葫芦素。当组合物受到刺激时，络合的香味分子就会释放出来。还提供了葫芦素和香味分子的原香味复合物的制备方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c01782
  作者：Liu, Ying、Zhu, Zhihong、Zhang, Yunxiao、Zhang, Yizhi、Liu, Shanshan、Shen, Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01782

  日期：——

  emerging bench-stable reagents for the generation of electron-rich oxycarbenes that are difficult to access with unstable diazo compounds. Herein, we report a siloxycarbene-mediated stereoselective synthesis of silyl enol ethers through visible-light-induced intermolecular reactions between acylsilanes and α,β-unsaturated ketones. Both the solvent and low temperature are important for the success of the

  酰基硅烷是新兴的实验室稳定试剂，用于生成富电子的氧卡宾，而不稳定的重氮化合物难以获得这些氧卡宾。在此，我们报道了通过可见光诱导酰基硅烷和α,β-不饱和酮之间的分子间反应，硅氧卡宾介导的硅烯醇醚的立体选择性合成。溶剂和低温对于反应的成功都很重要。这种方法具有原子经济学、独特的立体控制和广泛的底物范围。该方法的合成潜力通过克级反应和各种下游转化（包括要求硅烯醇醚构型纯度的转化）得到证明。