(4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one | 337968-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 337968-27-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: DUQWCEFGKOZXJX-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-((2S,3R,4S)-4-((S)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(methoxymethoxy)methyl)-3-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-[(苄氧基)甲基]-二氢呋喃-2-酮 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419

文献信息

• Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin
  作者：Hidemi Yoda、Kohei Kimura、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2001-11419

  日期：——

  An efficient and stereodefined process is described for the preparation of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofuran lignans, sesaminone and 4-epidihydrosesamin. The synthetic strategy is based on the similar chemoselective hydrogenation of functionalized lactol derivatives, elaborated through asymmetric condensation of a 4,5-trans-disubstituted lactone.

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。