2-azanorbornadiene | 83953-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-azanorbornadiene
• 英文别名: 2-Azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 83953-54-2
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 93.1283
• InChiKey: BIXPJRFRJANWRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azanorbornadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯
  参考文献：
  名称：

  2-azanorbornadiene

  摘要：

  The unstable and hitherto unknown 2-azanorbornadiene 1, interesting example of imine-olefin homoconjugation, has been generated and spectroscopically characterized. Its instability is due to a retro-Diels-Alder reaction which generates cyclopentadiene and hydrogen cyanide.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80454-e
• 作为产物：
  描述：

  3-tosyl-2-azabicyclo [2.2.1]hepta-2,5-diene 在 sodium amalgam 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-azanorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  2-azanorbornadiene

  摘要：

  The unstable and hitherto unknown 2-azanorbornadiene 1, interesting example of imine-olefin homoconjugation, has been generated and spectroscopically characterized. Its instability is due to a retro-Diels-Alder reaction which generates cyclopentadiene and hydrogen cyanide.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80454-e

文献信息

• 2-azanorbornadiene
  作者：Michele Maggini、Maurizio Prato、Gianfranco Scorrano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80454-e

  日期：1991.11

  The unstable and hitherto unknown 2-azanorbornadiene 1, interesting example of imine-olefin homoconjugation, has been generated and spectroscopically characterized. Its instability is due to a retro-Diels-Alder reaction which generates cyclopentadiene and hydrogen cyanide.