2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯 | 6671-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯
• 英文名称: 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: N-norazabicyclo<2.2.1>heptan-5-ene；2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene；2-Azabicyclo<2.2.1>hept-5-en；2-Azabycyclo<2.2.1>hept-5-en；2-azabicyclo [2.2.1]hept-5-ene；2-azanorbornene
• CAS: 6671-85-8
• 化学式: C₆H₉N
• mdl: MFCD05864541
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: KPFWYFYRULFDQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  28 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-hydroxy-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Sauerstoff插入到um 2-aza-bicyclo [2.2.1] hept-2-enderivaten上

  摘要：

  的N-二Acyclation N-羟基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯导致重排氧杂氮杂-自行车（，由hydroxalamine氧插入到杂环体系）。阐明了该机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83010-0
• 作为产物：
  描述：

  2-azanorbornadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯
  参考文献：
  名称：

  2-azanorbornadiene

  摘要：

  The unstable and hitherto unknown 2-azanorbornadiene 1, interesting example of imine-olefin homoconjugation, has been generated and spectroscopically characterized. Its instability is due to a retro-Diels-Alder reaction which generates cyclopentadiene and hydrogen cyanide.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80454-e

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Synthesis and muscarinic receptor activity of ester derivatives of 2-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-ol and -6-ol
  作者：F. Ivy Carroll、Phillip Abraham、Sanjay Chemburkar、Xu Chang He、S. Wayne Mascarella、Yong Wha Kwon、David J. Triggle

  DOI：10.1021/jm00090a006

  日期：1992.6

  determined by the ratio of binding affinities against [3H]QNB and [3H]Oxo-M. Four muscarinic antagonists which have the 2,2-diphenylpropionate side chain at either the C5 (5-endo or 5-exo) or the C6 (6-endo or 6-exo) positions did not discriminate between the subtypes of muscarinic receptors. The 2,2-diphenylpropionate 5-endo substituted compound was the most potent, showing affinities between 4.23 x 10(-10)

  已在大鼠心脏，大鼠脑以及m1或m3转染的CHO细胞中确定了具有2-烷基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的四种新毒蕈碱拮抗剂和六种潜在毒蕈碱激动剂的放射性配体结合亲和力膜制剂以检查毒蕈碱受体亚型的选择性。潜在毒蕈碱激动剂的功效由对[3H] QNB和[3H] Oxo-M的结合亲和力之比确定。在C5（5-endo或5-exo）或C6（6-endo或6-exo）位置具有2,2-二苯丙酸侧链的四种毒蕈碱拮抗剂不能区分毒蕈碱受体的亚型。2,2-二苯丙酸5-内酯取代的化合物最有效，在大鼠心脏，大鼠大脑中的亲和力介于4.23 x 10（-10）和1.18 x 10（-9）M之间。和m1或m3转染的CHO细胞膜制剂。酯效价的等级顺序为：5-endo大于5-exo大于6-endo大于6-exo。基于为阿扎普芬开发的药效基团进行的分子建模研究被用于解释这些拮抗剂的相对效力。六种潜在的毒蕈碱激动剂在C5或C
• [EN] DUAL NAV1.2/5HT2A INHIBITORS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES DE NAV1.2/5HT2A POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018026371A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Compounds of formula I: I are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric disorders in a patient in need are also disclosed. Such disorders include depression, bipolar disorder, pain, schizophrenia, obsessive compulsive disorder, addiction, social disorder, attention deficit hyperactivity disorder, an anxiety disorder, autism, a cognitive impairment, or a neuropsychiatric symptom such as apathy, depression, anxiety, psychosis, aggression, agitation, impulse control disorders, and sleep disorders in neurological disorders such as Alzheimer's and Parkinson's diseases.

  公开了化学式I的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。还公开了治疗患有神经系统或精神障碍的患者的方法。这些障碍包括抑郁症、躁郁症、疼痛、精神分裂症、强迫症、成瘾、社交障碍、注意力缺陷多动障碍、焦虑障碍、自闭症、认知障碍，或神经精神症状，如冷漠、抑郁、焦虑、精神病、攻击性、激动、冲动控制障碍，以及在神经系统疾病如阿尔茨海默病和帕金森病中的睡眠障碍。
• Design and synthesis of conformationally constrained N,N-disubstituted 1,4-diazepanes as potent orexin receptor antagonists
  作者：Paul J. Coleman、John D. Schreier、Georgia B. McGaughey、Michael J. Bogusky、Christopher D. Cox、George D. Hartman、Richard G. Ball、C. Meacham Harrell、Duane R. Reiss、Thomayant Prueksaritanont、Christopher J. Winrow、John J. Renger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.138

  日期：2010.4

  molecule antagonists of orexin receptors may provide a novel therapy for the treatment of insomnia and other sleep disorders. In this Letter we describe the design and synthesis of conformationally constrained N,N-disubstituted 1,4-diazepanes as orexin receptor antagonists. The design of these constrained analogs was guided by an understanding of the preferred solution and solid state conformation of the

  食欲素是调节觉醒和唤醒的神经肽。食欲素受体的小分子拮抗剂可能为失眠和其他睡眠障碍的治疗提供一种新颖的疗法。在这封信中，我们描述了作为orexin受体拮抗剂的，构象受限的N，N-二取代的1,4-二氮杂庚烷的设计和合成。这些约束类似物的设计是通过对二氮杂环戊烷中心环的优选溶液和固态构象的理解而指导的。
• Stereospecific Synthesis of cis-2,4-Pyrrolidinedicarboxylic Acid and cis-2,5-Piperidinedicarboxylic Acid.
  作者：Yasushi ARAKAWA、Mika YASUDA、Masafumi OHNISHI、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.45.255

  日期：——

  Lactams derived from hetero Diels-Alder adducts were stereospecifically converted into cis-2, 4-pyrrolidinedicarboxylic acid and cis-2, 5-piperidinedicarboxylic acid by ruthenium tetroxide oxidation. Optically active (2S, 4S)-(-)-2, 4-pyrrolidinedicarboxylic acid and (2R, 4R)-(+)-2, 4-pyrrolidinedicarboxylic acid were synthesized from (1S, 4R)-(+)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one and (1R, 4S)-(-)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, respectively.

  来自杂环Diels-Alder加合物的内酰胺通过钌四氧化物氧化被立体特异性地转化为顺-2, 4-吡咯烷二羧酸和顺-2, 5-哌啶二羧酸。光学活性的（2S, 4S）-(-)-2, 4-吡咯烷二羧酸和（2R, 4R）-(+)-2, 4-吡咯烷二羧酸分别是从（1S, 4R）-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮和（1R, 4S）-(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成的。