cyclohexyl 2-hydroxypropanoate | 68791-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 2-hydroxypropanoate
• 英文别名: Lactic acid, cyclohexyl ester
• CAS: 68791-95-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: MLXVQJMYSKICMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-hydroxypropanoate 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 cyclohexyl 2-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的α-羟基酯的C(sp3)-O芳基化

  摘要：

  已经开发了 α-羟基酯衍生物和芳基锌试剂的 Negishi 交叉偶联。该反应耐受伯和仲 C(sp 3 )-O 醇前体，并在 Ni 催化下实现有效的交叉偶联，无需添加外部金属还原剂、光催化剂或添加剂。在这种操作简单、快速且温和的反应中，易于获得的 C(sp 3 )-O 亲电试剂的芳基化为获得所需的 α-芳基酯产物提供了一种补充方式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03674
• 作为产物：
  描述：

  在 三丁基膦 、 N,N-二甲基苯胺氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclohexyl 2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  未季铵化碳键合硼烯醇化物的合成与应用

  摘要：

  报道了一种通过配体控制的 O-to-C 异构化制备未季铵化 C 结合硼烯醇化物的通用和简便方法。使用该协议，首次以纯形式分离了 C 结合的频哪醇烯醇化物，并通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了充分表征。与一般看法相反，这种 C-硼烯醇化物是稳定的，在硼处没有配位饱和。此外，C-硼烯醇化物呈现出与O-硼烯醇化物不同的反应性，并且证明了它们在CO和CC键形成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00614

文献信息

• Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Oxidation of Olefins to Ketones with Molecular Oxygen and Triethylsilane in 2-Propanol
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui、Kazuhiro Sugamoto

  DOI：10.1246/cl.1992.1381

  日期：1992.7

  An efficient conversion of olefins to ketones was achieved by the use of molecular oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) complex of porphyrin. The oxidation was accelerated remarkably in alcohols and had chemoselectivity for conjugated olefins.

  在催化量的卟啉钴 (II) 络合物存在下，通过使用分子氧和三乙基硅烷，实现了烯烃到酮的有效转化。在醇中氧化显着加速并且对共轭烯烃具有化学选择性。
• One-Pot Preparation of Alcohols from Aromatic Olefins and Acrylic Acid Derivatives by Cobalt(II) Porphyrin-Catalyzed Reductive Oxygenation Followed by Reduction with Trimethyl Phosphite
  作者：Yoh-ichi Matsusita、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1246/cl.1993.925

  日期：1993.6

  acid derivatives were converted to benzyl alcohols and α-hydroxyalkanoic acid derivatives in good yields by the reductive oxygenation with oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) porphyrin followed by treating the reaction mixture with trimethyl phosphite.

  在催化量的钴 (II) 卟啉存在下，通过氧和三乙基硅烷的还原氧化，各种芳族烯烃和丙烯酸衍生物以良好的收率转化为苯甲醇和 α-羟基链烷酸衍生物，然后用三甲基卟啉处理反应混合物。亚磷酸盐。
• [EN] SYNTHESIS OF GLYCOLS VIA TRANSFER HYDROGENATION OF ALPHA-FUNCTIONAL ESTERS WITH ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE GLYCOLS AU MOYEN D'UNE HYDROGÉNATION PAR TRANSFERT D'ESTERS ALPHA-FONCTIONNELS AVEC DES ALCOOLS
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019027948A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  A transfer hydrogenation process for forming vicinal diols by hydrogenating 1,2-dioxygenated organic compounds using alcohols as the reducing agent instead of the traditional H2 gas. The transfer hydrogenation is carried out under milder conditions of temperature and pressure than is typical for ester hydrogenation with H2. The milder conditions of operation provide benefits, such as lower operating and capital costs for industrial scale production as well as savings in product purification due to the avoidance of by-products from exposure of reaction mixtures and products to high temperatures.

  一种通过使用醇作为还原剂而不是传统的氢气，在较温和的温度和压力条件下，通过氢化1,2-二氧化有机化合物形成邻二醇的转移加氢过程。操作的较温和条件提供了诸如工业规模生产的较低运营和资本成本以及由于避免将反应混合物和产物暴露在高温下而节省产品纯化成本的好处。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Oxalates Derived from α-Hydroxy Carbonyls with Vinyl Bromides
  作者：Fan Wu、Cheng Ye、Weiqi Tong

  DOI：10.1055/s-0040-1719881

  日期：2022.5

  A nickel-catalyzed cross-electrophile coupling is disclosed in which a range of vinyl bromides were utilized as electrophiles with oxalates derived from α-hydroxy carbonyls as precursors to carbonyl radical coupling partners. This method is compatible with a broad range of functional groups, providing a complementary solution for the construction of β,γ-unsaturated carbonyl compounds.

  公开了一种镍催化的交叉亲电偶联物，其中使用了一系列溴乙烯作为亲电试剂，其中衍生自 α-羟基羰基的草酸盐作为羰基自由基偶联配偶体的前体。该方法与广泛的官能团兼容，为构建 β,γ-不饱和羰基化合物提供了补充解决方案。
• Substances and Pharmaceutical Compositions for the Inhibition of Glyoxalases and Their Use As Anti-Fungal Agents
  申请人：Huse Klaus

  公开号：US20080300303A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention pertains to substances of the formula (I) wherein X is O or S; and R1-R4 are defined in the claims as inhibitors of glyoxalase I and/or II, pharmaceutical compositions comprising one or more compounds according to formula (I) and the use of one or more compounds according to formula (I) for the treatment of diseases associated with increased glycolytic metabolism. In one embodiment, the disease is a fungal infection.

  本发明涉及式（I）的物质，其中X是O或S; R1-R4在权利要求中定义为乙醛酸酯酶I和/或II的抑制剂，包含一个或多个式（I）化合物的制药组合物以及使用一个或多个式（I）化合物治疗与增加的糖酵解代谢相关的疾病。在一种实施方式中，该疾病是真菌感染。