4-Methoxy-3-methyl-trans-buten-2-yl-amin | 21622-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxy-3-methyl-trans-buten-2-yl-amin
• 英文别名: (E)-4-methoxy-3-methylbut-2-en-1-amine
• CAS: 21622-97-9
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: BBRDXQCEPPXWOS-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 4-Methoxy-3-methyl-trans-buten-2-yl-amin
  参考文献：
  名称：

  Regulators of cell division in plant tissues. VII. The synthesis of zeatin and related 6-substituted purines

  摘要：

  6-(4-羟基-3-甲基丁-反式-2-烯氨基)嘌呤 (一种从玉米中分离出来的细胞分裂素--玉米素（zeatin）是通过一种新方法合成的。β-甲基巴豆腈与 N-溴代丁二酰亚胺进行溴化反应 生成γ-溴-β-甲基巴豆腈、 由此制备出反式-γ-乙酰氧基-β-甲基巴豆腈。 制得。由这种乙酸酯衍生的醇被转化为 反式-β-甲基-γ-(四氢吡喃-2-氧基)巴豆腈。还原和酸水解得到 4-amino-2- methylbut-trans-2-en-1-ol 与 6-氯嘌呤发生反应。 与 6-氯嘌呤反应生成玉米素。制备出了几种γ-烷氧基-β-甲基巴豆硝酸酯，并用氯化铝-硫酸铝还原了它们。 氯化铝-氢化铝锂还原成相应的不饱和胺。 胺。在这些还原反应中也会形成饱和腈。制备的胺 胺与 6-氯嘌呤缩合，生成一系列 O-烷基玉米素。 此外，还合成了其他一些玉米素类似物。两种 在碘的存在下，硼氢化钠将两个 6-甲氧基烷基氨基嘌呤裂解为 6-羟基嘌呤。 在碘存在下，两种 6-甲氧基烷基氨基嘌呤被硼氢化钠裂解为 6-羟基烷基氨基嘌呤。

  DOI：

  10.1071/ch9690205

文献信息

• Regulators of cell division in plant tissues. VII. The synthesis of zeatin and related 6-substituted purines
  作者：DS Letham、RE Mitchell、T Cebalo、DW Stanton

  DOI：10.1071/ch9690205

  日期：——

  6-(4-Hydroxy-3-methylbut-trans-2-enylamino)purine (zeatin), a cytokinin isolated from Zea mays, has been synthesized by a new route. β- Methylcrotononitrile was brominated with N-bromosuccinimide yielding γ- bromo-β-methylcrotononitrile, from which trans-γ-acetoxy-β- methylcrotononitrile was prepared. The alcohol derived from this acetate was converted into trans-β-methyl-γ-(tetrahydropyran-2- yloxy)crotononitrile. Reduction and acid hydrolysis gave 4-amino-2- methylbut-trans-2-en-1-ol which was made to react with 6-chloropurine to yield zeatin. ��� Several γ-alkoxy-β-methylcrotononitriles were prepared and reduced by aluminium chloride-lithium aluminium hydride to the corresponding unsaturated amines. Saturated nitrile formation also occurred in these reductions. The amines prepared were condensed with 6-chloropurine to yield a series of O-alkylzeatins. A number of other zeatin analogues were also synthesized. Two 6-methoxyalkylamino-purines were cleaved by sodium borohydride in the presence of iodine to 6-hydroxy- alkylaminopurines.

  6-(4-羟基-3-甲基丁-反式-2-烯氨基)嘌呤 (一种从玉米中分离出来的细胞分裂素--玉米素（zeatin）是通过一种新方法合成的。β-甲基巴豆腈与 N-溴代丁二酰亚胺进行溴化反应 生成γ-溴-β-甲基巴豆腈、 由此制备出反式-γ-乙酰氧基-β-甲基巴豆腈。 制得。由这种乙酸酯衍生的醇被转化为 反式-β-甲基-γ-(四氢吡喃-2-氧基)巴豆腈。还原和酸水解得到 4-amino-2- methylbut-trans-2-en-1-ol 与 6-氯嘌呤发生反应。 与 6-氯嘌呤反应生成玉米素。制备出了几种γ-烷氧基-β-甲基巴豆硝酸酯，并用氯化铝-硫酸铝还原了它们。 氯化铝-氢化铝锂还原成相应的不饱和胺。 胺。在这些还原反应中也会形成饱和腈。制备的胺 胺与 6-氯嘌呤缩合，生成一系列 O-烷基玉米素。 此外，还合成了其他一些玉米素类似物。两种 在碘的存在下，硼氢化钠将两个 6-甲氧基烷基氨基嘌呤裂解为 6-羟基嘌呤。 在碘存在下，两种 6-甲氧基烷基氨基嘌呤被硼氢化钠裂解为 6-羟基烷基氨基嘌呤。