3',4'-dimethoxyphenylglyoxal | 15462-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4'-dimethoxyphenylglyoxal
• 英文别名: 3,4-Dimethoxyphenylglyoxal；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 15462-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: QQSUAMUBZNQYGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dimethoxyphenylglyoxal 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  主客复合体的光化学。七、具有冠醚部分的双氰基吡嗪衍生物的光反应

  摘要：

  4'-(5,6-二氰基-2-吡嗪基)苯并-15-冠-5和5,6-二氰基-2-(3,4-二甲氧基苯基)吡嗪在叔胺或仲胺存在下的辐照导致还原脱氰作用得到 5-脱氰衍生物，进而在进一步照射下产生双（脱氰）衍生物。从胺到二氰基吡嗪衍生物的激发态的单电子转移时的自由能变化对于三乙胺和二乙胺是放热的，而对于丁胺是吸热的。钠离子对反应产物的量子产率和荧光猝灭的影响证明了单电子转移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3865
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3',4'-dimethoxyphenylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  新型2-（3-苯基哌嗪-1-基）-嘧啶-4-酮作为糖原合酶激酶-3β抑制剂的发现

  摘要：

  我们在本文中描述了糖原合酶激酶（GSK）-3β抑制剂从含有2-苯基吗啉部分的有希望的化合物中进一步进化的结果。吗啉部分转化为哌嗪部分会产生有效的GSK-3β抑制剂。专注于苯基部分的SAR研究表明，4-氟-2-甲氧基对GSK-3β具有有效的抑制活性。基于对接研究，已表明哌嗪部分的氮原子与Gln185主链的氧原子之间存在新的氢键，与相应的苯吗啉类似物相比，这可能有助于增加活性。还讨论了苯基哌嗪部分的立体化学作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.078

文献信息

• A novel class for carbonic anhydrases inhibitors and evaluation of their non‐zinc binding
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、İlhami Gülçin、Nurettin Menges

  DOI：10.1002/ardp.202100188

  日期：2021.10

  derivatives against carbonic anhydrase I and II isoenzymes were investigated for the first time. The inhibition concentrations of the imidazole derivatives were found to be in the range of 2.89–115.5 nM. Docking studies examined the binding properties of the imidazole derivatives, and the structure–activity relationship is discussed. Theoretical calculations showed that the binding mode of the imidazole

  本研究合成了23种不同的咪唑衍生物，并首次研究了这些衍生物对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性。发现咪唑衍生物的抑制浓度在 2.89-115.5 nM 范围内。对接研究检查了咪唑衍生物的结合特性，并讨论了构效关系。理论计算表明咪唑环的结合方式为非锌结合。
• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077859A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention relates to a group of trisubstituted and tetrasubstituted pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydroderivatives and enantiomers, possessing unexpectedly desirable pharmaceutical properties, in particular which are highly active immunosuppressive agents, and as such are useful in the treatment in transplant rejection and/or in the treatment of certain inflammatory diseases. These compounds are also useful in preventing or treating cardiovascular disorders, allergic conditions, disorders of the central nervous system and cell proliferative disorders.

  这项发明涉及一组三取代和四取代的嘌呤衍生物，它们的药用盐、N-氧化物、溶剂化物、二氢和四氢衍生物及对映异构体，具有意想不到的、令人满意的药理性质，尤其是作为高度活性的免疫抑制剂，因此可用于治疗移植排斥反应和/或治疗某些炎症性疾病。这些化合物还用于预防或治疗心血管疾病、过敏性疾病、中枢神经系统疾病和细胞增殖紊乱。
• Synthesis and X-ray Characterization of Alkali Metal 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides
  作者：Sergey V. Karpov、Arthur A. Grigor’ev、Yakov S. Kayukov、Irina V. Karpova、Oleg E. Nasakin、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01040

  日期：2016.8.5

  A novel route for synthesis of 2-acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides (ATCN) salts in high yields and excellent purities starting from readily available methyl ketones, malononitrile, bromine, and alkali metal acetates is reported. The starting aryl(heteroaryl) methyl ketones were oxidized to the corresponding α-ketoaldehydes by new a DMSO–NaBr–H2SO4 oxidation system in yields up to 90% within a short

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。
• Novel and convenient one-pot strategy for regioselective synthesis of new 5-aryl-3-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-7aH-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-7a-ol derivatives
  作者：Mehdi Rimaz、Hossein Mousavi、Laya Nikpey、Behzad Khalili

  DOI：10.1007/s11164-016-2848-5

  日期：2017.7

  simple regioselective synthesis of 5-aryl-3-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-7aH-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-7a-ol derivatives via one-pot three-component reaction of arylglyoxalmonohydrates, 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one, and hydrazine hydrate in presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as base-organocatalyst at room temperature in acetonitrile. This one-pot method has the advantages

  摘要 我们描述了一种新颖而简单的区域选择性合成5-芳基-3-甲基-1-苯基-1，2-二氢-7a H-吡唑并[3,4- c ]哒嗪-7a-ol衍生物，通过一锅三-在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，芳基乙二醛水合物，5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮和水合肼的组分反应-有机催化剂在室温下于乙腈中。这种一锅法的优点是方法简单，原子经济性高，成本效益高，区域选择性高，后处理容易。 图形概要
• Synthesis of 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazines that have antibacterial activity and also inhibit inorganic pyrophosphatase
  作者：Wei Lv、Biplab Banerjee、Katrina L. Molland、Mohamed N. Seleem、Adil Ghafoor、Maha I. Hamed、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Andrew D. Mesecar、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.011

  日期：2014.1

  Inorganic pyrophosphatases are potential targets for the development of novel antibacterial agents. A pyrophosphatase-coupled high-throughput screening assay intended to detect o-succinyl benzoic acid coenzyme A (OSB CoA) synthetase inhibitors led to the unexpected discovery of a new series of novel inorganic pyrophosphatase inhibitors. Lead optimization studies resulted in a series of 3-(3-aryl-p

  无机焦磷酸酶是开发新型抗菌剂的潜在靶点。旨在检测邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A (OSB CoA) 合成酶抑制剂的焦磷酸酶偶联高通量筛选试验意外发现了一系列新的新型无机焦磷酸酶抑制剂。先导优化研究产生了一系列通过有效合成途径制备的 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazine 衍生物。其中一种四环三嗪类似物22h显示出对多种耐药金黄色葡萄球菌菌株的有希望的抗生素活性，以及对结核分枝杆菌和炭疽芽孢杆菌，浓度对哺乳动物细胞无细胞毒性。