3-anilino-N-(4-chlorophenyl)-3-thioxopropanamide | 1149748-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-anilino-N-(4-chlorophenyl)-3-thioxopropanamide
• 英文别名: 3-anilino-N-(4-chlorophenyl)-3-sulfanylidenepropanamide
• CAS: 1149748-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 304.8
• InChiKey: UDUGCQZKJDBYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilino-N-(4-chlorophenyl)-3-thioxopropanamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Benzo[d]thiazoles by PIFA-Mediated Cyclization of β-Oxo Thioamides

  摘要：

  在高价碘试剂苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）的介导下，基于反应条件的选择，从现成的 β-氧代硫代酰胺中开发出了高效的苯并[d]噻唑的发散合成方法，其中涉及自由基阳离子的形成及其随后的分子内环化过程。

  DOI：

  10.1071/ch11330
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.7h， 以96%的产率得到3-anilino-N-(4-chlorophenyl)-3-thioxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  从β-氧代酰胺和异硫氰酸酯轻松实用地合成一锅的β-氧代硫代酰胺

  摘要：

  已经开发了由β-氧代酰胺容易且实用的一锅合成β-氧代硫代酰胺的方法。通过在碳酸钾存在下在乙醇中用异硫氰酸酯处理，一系列β-氧代酰胺在回流下以高收率转化成相应的β-氧代硫代酰胺。 硫代酰胺-3-氧代酰胺-异硫氰酸酯-乙醇-碳酸钾

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088078

文献信息

• Divergent Approach to Thiazolylidene Derivatives: A Perspective on the Synthesis of a Heterocyclic Skeleton from β-Amidothioamides Reactivity
  作者：Stefania Santeusanio、Roberta Majer、Francesca Romana Perrulli、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02135

  日期：2017.9.15

  Herein we report a domino protocol able to reach regioselectively thiazolylidene systems by combining the reactive peculiarities of both β-amidothioamides (ATAs) and 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs). Depending on the reaction conditions and/or the nature of the residue at C4 of the heterodiene system, ATAs can act as hetero-mononucleophiles or hetero-dinucleophiles in the diversified thiazolylidene ring

  本文中，我们报告了一种通过结合β-酰胺基硫酰胺（ATA）和1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）的反应特性来达到区域选择性噻唑基亚胺体系的多米诺协议。取决于反应条件和/或杂二烯系统的C 4处的残基的性质，ATA可以充当多样化的噻唑基亚环组件中的杂单亲核试剂或杂二亲核试剂。
• A Facile and Practical One-Pot Synthesis of β-Oxo Thioamides from β-Oxo Amides and Isothiocyanates
  作者：Yongjiu Liang、Dewen Dong、Peng Huang、Dexuan Xiang、Yang Zhou、Tianhai Na

  DOI：10.1055/s-0028-1088078

  日期：2009.6

  A facile and practical one-pot synthesis of β-oxo thio­amides from β-oxo amides has been developed. By treatment with isothiocyanates in ethanol in the presence of potassium carbonate, a series of β-oxo amides was converted, under reflux, in high yields into the corresponding β-oxo thioamides. thioamides - 3-oxo amides - isothiocyanates - ethanol - potassium carbonate

  已经开发了由β-氧代酰胺容易且实用的一锅合成β-氧代硫代酰胺的方法。通过在碳酸钾存在下在乙醇中用异硫氰酸酯处理，一系列β-氧代酰胺在回流下以高收率转化成相应的β-氧代硫代酰胺。 硫代酰胺-3-氧代酰胺-异硫氰酸酯-乙醇-碳酸钾
• Divergent Synthesis of Benzo[d]thiazoles by PIFA-Mediated Cyclization of β-Oxo Thioamides
  作者：Peng Huang、Xiaolan Fu、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1071/ch11330

  日期：——

  Efficient and divergent synthesis of benzo[d]thiazoles is developed from readily available β-oxo thioamides mediated by hypervalent iodine reagent phenyliodine bis(trifluoroaceate) (PIFA) based on reaction conditions selection, which involves the formation of a radical cation and its subsequent intramolecular cyclization process.

  在高价碘试剂苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）的介导下，基于反应条件的选择，从现成的 β-氧代硫代酰胺中开发出了高效的苯并[d]噻唑的发散合成方法，其中涉及自由基阳离子的形成及其随后的分子内环化过程。