1-benzyl-4-(diethoxymethyl)-1,2,3-triazole | 133735-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(diethoxymethyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-(diethoxymethyl)triazole
• CAS: 133735-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: ORQBAXPHPFNXLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  380.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(diethoxymethyl)-1,2,3-triazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苄基三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Polymeric ligands as homogeneous, reusable catalyst systems for copper assisted click chemistry

  摘要：

  三（苄基噻唑基甲基）胺（TBTA）已被固定到一类苯乙烯单体上，并随后与苯乙烯共聚合，以获得具有催化活性和可重复使用的共聚物，可用于CuAAC反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01451f
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-(diethoxymethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of TBTA-functionalized coordinating polymers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2014.05.008

文献信息

• Tandem synthesis of 1-formyl-1,2,3-triazoles
  作者：James T. Fletcher、Joseph A. Christensen、Eric M. Villa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.023

  日期：2017.11

  tandem method for preparing 4-formyl-1,2,3-triazoles via a two-step one-pot acetal cleavage/CuAAC reaction was developed. Using this method, 4-formyl-1,2,3-triazole analogs with both electron-withdrawing and electron-donating substituents were prepared in good yield and purity. Expansion of this method to a three-step tandem reaction that incorporates an additional step of azide substitution was also successful

  开发了一种通过两步一锅缩醛裂解/ CuAAC反应制备4-甲酰基1,2,3-三唑的串联方法。使用这种方法，可以以良好的收率和纯度制备同时具有吸电子和供电子取代基的4-甲酰基-1,2,3-三唑类似物。该方法已成功扩展为三步串联反应，其中引入了叠氮化物取代的附加步骤，从而避免了有机叠氮化物分离的需要。这种一锅法在其简单性和温和条件下值得注意，它利用了实用的，易于获得的反应物，并依赖于质子溶剂来促进酸催化的缩醛裂解。
• Bio-waste corn-cob cellulose supported poly(hydroxamic acid) copper complex for Huisgen reaction: Waste to wealth approach
  作者：Bablu Hira Mandal、Md. Lutfor Rahman、Mashitah Mohd Yusoff、Kwok Feng Chong、Shaheen M. Sarkar

  DOI：10.1016/j.carbpol.2016.09.021

  日期：2017.1

  azides with a variety of alkynes as well as one-pot three-components reaction in the presence of sodium ascorbate to give the corresponding cycloaddition products in up to 96% yield and high turn over number (TON 18,600) and turn over frequency (TOF 930h-1) were achieved. The complex was easy to recover from the reaction mixture and reused six times without significant loss of its catalytic activity.

  玉米芯纤维负载的聚（异羟肟酸）Cu（II）配合物是通过废玉米芯纤维的表面改性通过接枝共聚和随后的加氢氧化制得的。通过IR，UV，FESEM，TEM，XPS，EDX和ICP-AES分析对络合物进行表征。已发现该络合物是一种有效的催化剂，可在各种抗坏血酸钠存在下，与多种炔烃进行芳基/烷基叠氮化物的1，3-偶极惠斯根环加成反应（CuAAC）以及一锅三组分反应，从而生成相应的环加成产物的收率高达96％，并且具有较高的周转率（TON 18,600）和周转频率（TOF 930h-1）。该配合物易于从反应混合物中回收，并且可以重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。
• Automated Synthesis of a 96 Product-Sized Library of Triazole Derivatives Using a Solid Phase Supported Copper Catalyst
  作者：Ibtissem Jlalia、Claire Beauvineau、Sophie Beauvière、Esra Önen、Marie Aufort、Aymeric Beauvineau、Eihab Khaba、Jean Herscovici、Faouzi Meganem、Christian Girard

  DOI：10.3390/molecules15053087

  日期：——

  This article deal with the parallel synthesis of a 96 product-sized library using a polymer-based copper catalyst that we developed which can be easily separated from the products by simple filtration. This gave us the opportunity to use this catalyst in an automated chemical synthesis station (Chemspeed ASW-2000). Studies and results about the preparation of the catalyst, its use in different solvent systems, its recycling capabilities and its scope and limitations in the synthesis of this library will be addressed. The synthesis of the triazole library and the very good results obtained will finally be discussed.

  本文涉及利用我们开发的一种基于聚合物的铜催化剂，进行了96产物的平行合成库。该催化剂可通过简单过滤从产物中轻松分离。这使我们有机会在自动化学合成站（Chemspeed ASW-2000）中使用该催化剂。关于催化剂的制备、不同溶剂体系中的应用、回收能力以及在合成该库中的范围和局限性的研究与结果将被探讨。最后，将对三唑库的合成和取得的非常良好的结果进行讨论。
• Amphiphilic Self-Assembled Polymeric Copper Catalyst to Parts per Million Levels: Click Chemistry
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja3036543

  日期：2012.6.6

  Self-assembly of copper sulfate and a poly(imidazole-acrylamide) amphiphile provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The self-assembled polymeric Cu catalyst was readily prepared from poly(N-isopropylacrylamide-co-N-vinylimidazole) and CuSO(4) via coordinative convolution. The surface of the catalyst was covered with globular particles tens of nanometers

  硫酸铜和聚（咪唑-丙烯酰胺）两亲物的自组装为点击化学提供了一种高活性、可重复使用的球状固相催化剂。自组装聚合铜催化剂很容易通过配位卷积由聚 (N-异丙基丙烯酰胺-co-N-乙烯基咪唑) 和 CuSO(4) 制备。催化剂表面覆盖着直径为数十纳米的球状颗粒，这些片状复合材料层层叠叠，形成聚集结构。此外，聚合物配体中的咪唑单元与 CuSO(4) 协调，以提供自组装、分层、聚合的铜配合物。甚至 4.5-45 mol ppm 的不溶性两亲聚合咪唑 Cu 催化剂驱动了 Huisgen 1,3-偶极环加成各种炔烃和有机叠氮化物，包括各种炔烃、有机卤化物和叠氮化钠的三组分环化。催化营业额数和频率分别高达 209000 和 6740 h(-1)。该催化剂易于重复使用而不会损失催化活性以定量得到相应的三唑。
• A copper-based ionic liquid as inexpensive and efficient catalyst for the [3 + 2] cycloaddition of azides and terminal alkynes
  作者：Balaji Mohan、Hyuntae Kang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.06.045

  日期：2013.9

  Abstract A fast and single-step synthesis of the octahedral Cu[(OHCH 2 CH 2 ) 2 NH] 6 [CF 3 SO 3 ] 2 ionic liquid is presented for use in click chemistry. The ionic liquid effectively catalyzes the [3 + 2] cycloaddition of azides and terminal alkynes to give 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles regioselectively with high yields, without requiring bases, reducing agents, or inert atmospheres. The scope

  摘要 本文提出了一种快速单步合成八面体 Cu[(OHCH 2 CH 2 ) 2 NH] 6 [CF 3 SO 3 ] 2 离子液体，用于点击化学。离子液体有效地催化叠氮化物和末端炔烃的 [3 + 2] 环加成反应，以高产率区域选择性地得到 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，无需碱、还原剂或惰性气氛。该离子液体的作用范围和催化活性在本文中首次被描述。此外，即使在无搅拌条件下，目前具有成本效益的催化系统也令人印象深刻。