((4-bromophenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1388753-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-bromophenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-4-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]benzene；1-bromo-4-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1388753-70-5
• 化学式: C₉H₄BrF₃S
• 分子量: 281.096
• InChiKey: HGKFMKOWSRVZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-bromophenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane 、 苄基叠氮 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-5-[(trifluoromethyl)thio]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下铑（I）催化的区域选择性叠氮化物内部的炔基三氟甲基硫醚环加成反应和叠氮化物内部的硫代炔烃环加成反应

  摘要：

  一种区域选择性方法，可通过铑（I）催化的叠氮化物-炔烃从内部炔基三氟甲基硫化物和内部硫代炔烃中获得完全取代的5-三氟甲基硫代1,2,3-三唑和5-硫代1,2,3-三唑已经开发了在温和条件下的环加成反应（RhAAC）。该方法具有与水和空气的良好相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高收率和出色的区域选择性。1,5-区域的高选择性是由硫原子和π-酸性铑之间的强配位控制的。该方法的优势还包括其可用于克级制备，固相合成技术的使用以及相互正交的CuAAC-RhAAC反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801216
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((4-bromophenyl)ethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基磺酰氯促进烯烃和炔烃的邻位氯代氟代氟代烷基硫代化

  摘要：

  据报道，CF 3 SO 2 Cl用于烯烃和炔烃的直接双官能氯-三氟甲基硫醇化的空前使用。通过还原PPh 3生成的CF 3 SCl进行亲电加成，然后氯化，得到双官能化产物，而无需使用其他氯源。该方法也适用于使用CF 2 HSO 2 Cl的氯二氟甲基硫醇化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00581

文献信息

• Structure–Reactivity Relationship of Trifluoromethanesulfenates: Discovery of an Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Xinxin Shao、Chunfa Xu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo502645m

  日期：2015.3.20

  A family of electrophilic trifluoromethanesulfenates was prepared. Structure–reactivity relationship studies showed that the substituted groups on the aryl ring of the trifluoromethylthiolating reagent did not have an obvious influence on their reactivities. A simplified electrophilic trifluoromethylthiolating reagent 1c was then identified that can react with a wide range of nucleophiles such as Grignard

  制备了亲电三氟甲烷亚磺酸盐家族。结构反应关系研究表明，三氟甲基硫醇化试剂的芳基环上的取代基对其反应活性没有明显影响。然后鉴定出一种简化的亲电子三氟甲基硫醇化试剂1c，它可以在温和的反应条件下与格氏试剂，芳基硼酸，炔烃，吲哚，β-酮酸酯，羟吲哚和亚磺酸钠等多种亲核试剂反应。在这些条件下可以耐受多种官能团。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthiosaccharin: An Easily Accessible, Shelf-Stable, Broadly Applicable Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Chunfa Xu、Bingqing Ma、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201403983

  日期：2014.8.25

  A new, electrophilic trifluoromethylthiolating reagent, N‐trifluoromethylthiosaccharin, was developed and can be synthesized in two steps from saccharin within 30 minutes. N‐trifluoromethylthiosaccharin is a powerful trifluoromethylthiolating reagent and allows the trifluoromethylthiolation of a variety of nucleophiles such as alcohols, amines, thiols, electron‐rich arenes, aldehydes, ketones, acyclic

  已开发出一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫代糖精，可以在30分钟内从糖精分两步合成。N-三氟甲基硫代糖精是一种功能强大的三氟甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下使多种亲核试剂（如醇，胺，硫醇，富电子芳烃，醛，酮，无环β-酮酸酯和炔烃）进行三氟甲基硫醇化。
• Copper-Catalyzed Perfluoroalkylthiolation of Alkynes with Perfluoroalkanesulfenamides
  作者：Anis Tlili、Sébastien Alazet、Quentin Glenadel、Thierry Billard

  DOI：10.1002/chem.201601338

  日期：2016.7.11

  Copper‐catalyzed direct perfluoroalkylthiolation of alkynes by using the corresponding perfluoroalkanesulfenamide reagent is reported. The selective mono‐ and bis‐perfluoroalkylthiolation of alkynes can be conducted under very mild conditions (no base, room temperature) in very good to excellent yields. This approach, which uses a low toxicity, inexpensive copper catalyst that incorporates a commercially

  据报道，使用相应的全氟烷烃亚磺酰胺试剂进行铜催化的炔烃全氟烷基硫醇化反应。炔烃的选择性单-和双-全氟烷基硫醇化反应可以在非常温和的条件下（无碱，室温）进行，并且收率非常好。这种方法使用了一种低毒，廉价的铜催化剂，该催化剂结合了市售的配体，可在没有任何其他碱的情况下使用。初步的机械研究为观察到的前所未有的反应性提供了一些启示。
• Metal-Free Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja305801m

  日期：2012.8.1

  A metal-free oxidative trifluoromethyl-thiolation of terminal alkynes using readily available CF(3)SiMe(3) and elemental sulfur at room temperature has been developed. This reaction provides an efficient and convenient method for the preparation of alkynyl trifluoromethyl sulfides bearing a wide range of functional groups. Preliminary investigation revealed that elemental sulfur instead of air acted

  已经开发出在室温下使用现成的 CF(3)SiMe(3) 和元素硫对末端炔烃进行无金属氧化三氟甲基硫醇化。该反应为制备具有广泛官能团的炔基三氟甲基硫化物提供了一种高效便捷的方法。初步调查显示元素硫代替空气充当氧化剂。
• Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with AgSCF₃: A Convenient Approach to Alkynyl Trifluoromethyl Sulfides
  作者：Sheng-Qing Zhu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/ejoc.201402533

  日期：2014.7

  new method for the efficient synthesis of alkynyl trifluoromethyl sulfides was developed. By combining AgSCF3 and NCS in N,N-dimethylacetamide, an electrophilic active intermediate was produced, which was then treated with a variety of terminal alkynes to afford the corresponding trifluoromethanesulfenylated products in moderate to excellent yields.

  开发了一种高效合成炔基三氟甲基硫化物的新方法。通过在 N,N-二甲基乙酰胺中结合 AgSCF3 和 NCS，产生了亲电活性中间体，然后用各种末端炔烃处理，以中等至极好的收率提供相应的三氟甲磺酰化产物。