(4R,5R)-5-((E)-3-chloroprop-1-enyl)-4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 951385-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-5-((E)-3-chloroprop-1-enyl)-4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 951385-87-8
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₂
• 分子量: 341.837
• InChiKey: PAVQZWQSHWOZPG-HRNLXLLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((E)-3-chloroprop-1-enyl)-4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 咪唑 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl-[[(4R,5S,6S)-6-ethenyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-5-yl]oxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的分子内恶嗪形成在（-）-茴香霉素的有效全合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了对-（-）-茴香霉素（一种有效的抗生素）的对映选择性全合成。关键步骤是由d-酪氨酸形成Pd（0）催化的立体选择性分子内恶嗪，并通过恶嗪的催化加氢形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol701519b
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,3S,E)-6-chloro-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)hex-4-en-2-yl)benzamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(4R,5R)-5-((E)-3-chloroprop-1-enyl)-4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的分子内恶嗪形成在（-）-茴香霉素的有效全合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了对-（-）-茴香霉素（一种有效的抗生素）的对映选择性全合成。关键步骤是由d-酪氨酸形成Pd（0）催化的立体选择性分子内恶嗪，并通过恶嗪的催化加氢形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol701519b

文献信息

• Application of Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Oxazine Formation to the Efficient Total Synthesis of (−)-Anisomycin
  作者：Jae-Eun Joo、Kee-Young Lee、Van-Thoai Pham、Yong-Shou Tian、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/ol701519b

  日期：2007.8.1

  The enantioselective total synthesis of (-)-anisomycin, a potent antibiotic agent, has been achieved. The key steps are a Pd(0)-catalyzed stereoselective intramolecular oxazine formation from d-tyrosine and pyrrolidine formation by catalytic hydrogenation of the oxazine.

  已经实现了对-（-）-茴香霉素（一种有效的抗生素）的对映选择性全合成。关键步骤是由d-酪氨酸形成Pd（0）催化的立体选择性分子内恶嗪，并通过恶嗪的催化加氢形成吡咯烷。