2-[1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]6-azauracil | 1391731-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-[1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]6-azauracil
• 英文别名: 2-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methyl]-1,2,4-triazine-3,5-dione；2-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 1391731-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₆O₂
• 分子量: 284.277
• InChiKey: NXOFSGHRAYHYKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹-propargyl-6-azauracil 、 苄基叠氮 在 copper(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-[1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl-methyl]6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  纳米晶CuO：合成及其作为通过1,3-偶极环加成反应制备1,2,3-三唑无环核苷的有效催化剂的应用

  摘要：

  研究了平均直径范围为2.5-3.7 nm的纳米线CuO颗粒作为有机叠氮化物向末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的催化剂。该材料是在硝酸，氢氧化钠（NaOH）和乙二醇（EG）作为生长导向剂的存在下，通过一种简便的溶液相方法在室温下由金属铜粉成功合成的。制备的纳米线的结晶度，纯度，形态，比表面积和结构特征通过粉末X射线衍射，Brunauer-Emmett-Teller（BET）方法和高透射电子显微镜进行了表征。在温和的反应条件下，将有机叠氮化物加到末端炔烃中可得到1,4-二取代的1,2,3-三唑作为单一的区域异构体，并具有良好的收率和催化剂的可重复使用性。通过各种有机叠氮化物通过1,3-偶极环加成反应的末端炔烃的点击反应方案，可以高产率地进行1,2,3-三唑无环核苷的区域选择性合成。然后，我们启动了一锅串联[3 + 2]环加成反应，在该反应中，苄基氯化物与炔丙基衍生物和叠氮化钠在CuO纳米颗粒作为催化剂的存在下反应。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.05.016

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazolyl Nucleoside Analogs as Potential Anti-Influenza A (H3N2 Subtype) Virus Agents
  作者：Hanane Elayadi、Michael Smietana、Jean J. Vasseur、Jan Balzarini、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1002/ardp.201300260

  日期：2014.2

  corresponding 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles in good yield. All compounds 16–23 were evaluated for their antiviral activity in vitro. Compound 18 showed moderate inhibition against influenza virus A (H3N2).

  用二氯化铜和碘化钾 (CuCl2/KI/K10) 浸渍的蒙脱石 K10 作为催化剂用于叠氮化物和炔丙基核碱基的环加成反应，以良好的收率提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。对所有化合物 16-23 的体外抗病毒活性进行了评估。化合物 18 对流感病毒 A (H3N2) 表现出中等抑制作用。
• CuSO₄/KI As Catalyst for the Synthesis of 1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazolo-Nucleosides
  作者：Hanane Elayadi、Hassan Bihi Lazrek

  DOI：10.1080/15257770.2015.1014047

  日期：2015.6.3

  A simple and inexpensive procedure has been developed for the selective formation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazolo-nucleosides starting from organic azides and terminal alkynes, mediated by in situ generated copper(I) catalyst from readily available CuSO4 and KI.
• Nanoscrystalline CuO: Synthesis and application as an efficient catalyst for the preparation of 1,2,3-triazole acyclic nucleosides via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Hanane Elayadi、Mustapha Ait Ali、Ahmad Mehdi、Hasan Bihi Lazrek

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.05.016

  日期：2012.9

  average diameter range of 2.5–3.7 nm were examined as catalysts for the 1,3-dipolar cycloadditions of organic azides to terminal alkynes. The material was successfully synthesized at room temperature from metallic copper powder by a facile solution-phase method in the presence of nitric acid, sodium hydroxide (NaOH) and ethylene glycol (EG) as growth-directing agent. The crystallinity, purity, morphology

  研究了平均直径范围为2.5-3.7 nm的纳米线CuO颗粒作为有机叠氮化物向末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的催化剂。该材料是在硝酸，氢氧化钠（NaOH）和乙二醇（EG）作为生长导向剂的存在下，通过一种简便的溶液相方法在室温下由金属铜粉成功合成的。制备的纳米线的结晶度，纯度，形态，比表面积和结构特征通过粉末X射线衍射，Brunauer-Emmett-Teller（BET）方法和高透射电子显微镜进行了表征。在温和的反应条件下，将有机叠氮化物加到末端炔烃中可得到1,4-二取代的1,2,3-三唑作为单一的区域异构体，并具有良好的收率和催化剂的可重复使用性。通过各种有机叠氮化物通过1,3-偶极环加成反应的末端炔烃的点击反应方案，可以高产率地进行1,2,3-三唑无环核苷的区域选择性合成。然后，我们启动了一锅串联[3 + 2]环加成反应，在该反应中，苄基氯化物与炔丙基衍生物和叠氮化钠在CuO纳米颗粒作为催化剂的存在下反应。