(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-α-D-mannopyranoside | 1345019-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1345019-12-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 351.359
• InChiKey: HPTRZWDJAYSMDO-OWYFMNJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 、 炔丙基α-D-吡喃甘露糖苷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基三唑作为FimH拮抗剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  由尿路致病性大肠杆菌（UPEC ）引起的尿路感染（UTI）是最流行的传染病之一。受感染最严重的是妇女，她们有40–50％的风险在一生中的某些时候经历至少一次有症状的UTI发作。在感染的初始步骤中，位于细菌菌毛尖端的凝集素FimH与膀胱粘膜上的高甘露糖基化的uroplakin Ia糖蛋白相互作用。这种相互作用对于UPEC定植和侵袭膀胱上皮细胞的能力至关重要。FimH的X射线结构与两种不同的配体（生理结合表位寡甘露糖3和拮抗剂联苯α- d-甘露糖苷4a）共结晶，揭示了不同的结合模式，分别为入库模式和出库模式。为了完成对接模式，即对接模式，其中配体由所谓的酪氨酸门作为宿主，设计并合成了具有增强的柔性的FimH拮抗剂。所有衍生物5 - 8显示纳摩尔亲和性，但只有一个代表，4-吡啶基衍生物5J，是作为有效的作为参照化合物Ñ -庚基α- d -mannoside（1B）。此外，对于三唑酮苷元直接为N的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.057

文献信息

• Harnessing the Dual Properties of Thiol-Grafted Cellulose Paper for Click Reactions: A Powerful Reducing Agent and Adsorbent for Cu
  作者：Jordi Rull-Barrull、Martin d'Halluin、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/anie.201606760

  日期：2016.10.17

  new approach exploiting the dual properties of thiol‐grafted cellulose paper for promoting copper‐catalyzed [3+2]‐cycloadditions of organic azides with alkynes and adsorbing residual copper species in solution was developed. The thiol‐grafted cellulose paper, used as a paper strip, effects the reduction of CuII to catalytically active CuI and acts as a powerful adsorbent for copper, thereby facilitating

  开发了一种新方法，该方法利用硫醇接枝纤维素纸的双重特性来促进炔烃与有机叠氮化物的铜催化[3 + 2]-环加成反应，并吸附溶液中的残留铜物种。用作纸带的硫醇接枝纤维素纸可将Cu II还原为催化活性Cu I，并作为强力的铜吸附剂，从而简化了后处理过程，并使粗混合物几乎不含铜残留物一次过滤后。