1,2-bis(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 912952-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1,2-bis(4-chlorophenyl)-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 912952-55-7
• 化学式: C₂₇H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 441.359
• InChiKey: UNUAOOSPLJTLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 安息香精油 、 对氯苯胺 在 triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate 、 ammonium acetate 作用下， 反应 0.42h， 以96%的产率得到1,2-bis(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德酸性离子液体，甲苯磺酸三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸酯合成高度取代的咪唑

  摘要：

  布朗斯台德酸性离子液体三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸甲苯磺酸盐已被用作一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的有效且可重复使用的催化剂在无溶剂条件下，收率极高。

  DOI：

  10.1007/bf03246570

文献信息

• Synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using 2,6-dimethylpyridinium trinitromethanide {[2,6-DMPyH]C(NO₂)₃} as a novel nanostructured molten salt and green catalyst
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Seyed Mohammad Vahdat

  DOI：10.1039/c5ra03241e

  日期：——

  6-Dimethylpyridinium trinitromethanide [2,6-DMPyH]C(NO2)3}, as a novel nanostructured molten salt, efficiently catalyzed the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazole derivatives by a one-pot four-component condensation reaction of benzil/benzoin, aldehydes, amine derivatives and ammonium acetate at room temperature under solvent-free conditions. Some advantages of the presented method are effective catalysis

  2,6-二甲基吡啶鎓三硝基甲烷[2,6-DMPyH] C（NO 2）3 }，是一种新型的纳米结构熔融盐，通过一锅法有效地催化了1,2,4,5-四取代的咪唑衍生物的合成室温下在无溶剂条件下苯甲酰/安息香，醛，胺衍生物和乙酸铵的四组分缩合反应。所提出的方法的一些优点是有效的催化，优异的成本效益和催化剂的可重复使用性。[2,6-DMPyH] C（NO 2）3 }的特征在于IR，1 H NMR，13C NMR和质谱，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TG）和微分热重分析（DTG）分析。
• The synthesis of imidazoles and evaluation of their antioxidant and antifungal activities
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Vida Izadkhah、Jafar Mahmoodi、Roya Karamian、Masoumeh Ahmadi Khoei

  DOI：10.1007/s00706-018-2167-1

  日期：2018.8

  magnetic nanoparticles. Then, the antioxidant and antifungal activities of the new imidazoles were evaluated. The effectiveness of the samples as DPPH radical scavengers was confirmed by the measured IC50 values and thiophenyl-containing product showed the best IC50 of 0.12 when compared to the standard ascorbic acid. Moreover, all compounds have antifungal activity against Fusarium oxysporum. Graphical

  摘要在催化量的H 2 PW 12 O 40负载在离子液体官能化的磁性纳米粒子上，通过原位氧化缩合反应合成了三取代和四取代的咪唑化合物。然后，评估了新型咪唑的抗氧化和抗真菌活性。测得的IC 50值证实了样品作为DPPH自由基清除剂的有效性，与标准抗坏血酸相比，含硫代苯基的产品显示出最佳IC 50为0.12。此外，所有化合物均对尖孢镰刀菌具有抗真菌活性。 图形概要 。
• Simple and efficient method for the synthesis of highly substituted imidazoles using zeolite-supported reagents
  作者：K. Sivakumar、A. Kathirvel、A. Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.013

  日期：2010.6

  Cu(II) nitrate impregnated zeolite has been used as an efficient supported reagent for an improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in excellent yields. Condensation in the presence of supported reagents with operational simplicity, inexpensive reagents, high yield of products, and the use of non-toxic reagents makes this synthetic protocol

  硝酸铜（II）浸渍的沸石已被用作有效的载体试剂，以优异的产率改进和快速地一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。在操作简便，成本低廉的试剂，高收率的产品以及使用无毒试剂的情况下，在支持的试剂存在下进行缩合使该合成方案成为一种有吸引力的方案。
• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。
• One-pot synthesis of 2,4,5-tri-substituted and 1,2,4,5-tetra-substituted imidazoles catalyzed by poly(4-vinylpyridinium tribromide) (P.V.P.Br3) or citric acid
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Lotfi Shiri、Gouhar Azadi、Nasrin Pourbahar

  DOI：10.1007/s11164-014-1583-z

  日期：2015.8

  An efficient, one-pot method for preparation of tri and tetra-substituted imidazoles by condensation of benzil, aldehydes, and ammonium acetate or primary amine in the presence of a catalytic amount of citric acid or poly(4-vinylpyridinium tribromide) (P.V.P.Br3) under solvent-free conditions is reported. The remarkable advantages of this method are the inexpensive green catalyst, mild reaction conditions, simple procedures, and excellent yields of products. .

  报告了一种高效的一锅法，通过在无溶剂条件下，利用柠檬酸或聚（4-乙烯基吡啶三溴化物）（P.V.P.Br3）的催化量，使苯偶酰、醛和乙酸铵或伯胺缩合，制备三取代和四取代咪唑的方法。该方法的显著优势包括廉价的绿色催化剂、温和的反应条件、简便的步骤以及优异的产物收率。