4,4-bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]pent-1-yne | 1173526-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4-bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]pent-1-yne
• 英文别名: propargyl-BOX(iPr)；(4s,4's)-2,2'-(Pent-4-yne-2,2-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole)；(4S)-4-propan-2-yl-2-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pent-4-yn-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1173526-52-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: UFBNYGPEAJSIAH-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]pent-1-yne 、 苄基叠氮 在 TTTA 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到(4S,4'S)-2,2'-[1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2,2-diyl]bis(4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole)
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的cu（II）-R-Box作为非对称Friedel-Crafts反应中的可回收催化剂

  摘要：

  根据“点击”程序，将三氟甲磺酸铜（II）与手性异丙基双（恶唑啉）配体（i-Pr-Box）的配合物固定在可及且廉价的Merrifield树脂上。所得催化剂在吲哚及其衍生物的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中显示出高效率和可回收性。催化剂可以循环使用五次，而活性和对映选择性没有明显损失。

  DOI：

  10.1134/s1070428016120010
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]but-1-yne 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到4,4-bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  “茶袋中的催化”：树枝状聚合物固定化的双-和三恶唑啉铜催化剂的合成，催化性能和回收利用

  摘要：

  装在“茶袋”中：用透析膜制成的膜袋已被用作固定树枝状聚合物的恶唑啉-铜（II）Lewis酸催化剂的半渗透性容器。将它们浸入反应物溶液中会导致底物的催化转化，而底物的催化转化方式与产品的反方向一样（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900504