N,N-dimethyl-2-(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)ethenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)ethenamine
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 196.209
• InChiKey: ZLHCZBNSWQQRRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)ethenamine 、 5-azido-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以0.198 g的产率得到1,4-bis(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,3-三唑连接体 线性连接至碳环和杂环的咪唑的设计和合成。β-偶氮烯基烯胺对杂芳族叠氮化物的反应性†

  摘要：

  在这里，我们报告了对5-叠氮基-4-硝基咪唑的1，3-偶极环加成反应至β-偶氮亚胺的研究，以及随后的中间体1,2,3-三唑啉的转化。将5-叠氮基-1-甲基-4-硝基咪唑与β-偶氮烯基胺结合形成新颖的咪唑，其通过1,2,3-三唑与1,2,3-噻二唑和异恶唑环线性连接。另一方面，在β-（咪唑-4-基）烯胺与1-甲基-4-硝基-5-叠氮咪唑的反应中，N，N-二甲基-N ′-（1-甲基-4-硝基）分离出作为单一产物的-1 H-咪唑-5-基）甲亚酰胺。第三类产品，含N的活性亚甲基在类似的β-亚苯基胺反应中获得-咪唑-5-基-obtained。在具有mPW1K密度泛函的DFT计算的基础上，仔细研究了控制这些杂环烯胺与高度亲电的咪唑基叠氮化物反应结果的因素。咪唑基叠氮化物与烯胺的反应中各种产物的形成通过常见的1,2,3-三唑啉中间体的不同转化途径得以合理化。根据计算，与导致芳族1,2,3-三唑的途径不同

  DOI：

  10.1039/c7nj04243d