2-(Bicyclo<2.2.1>hept-5-en)-3'-spiro-(2'(H),4',5'-dihydrofuran-5-on)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(Bicyclo<2.2.1>hept-5-en)-3'-spiro-(2'(H),4',5'-dihydrofuran-5-on)
• 英文别名: (1R,4R,5R)-spiro[bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,4'-oxolane]-2'-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: DAHNYKLNTNCFLS-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Bicyclo<2.2.1>hept-5-en)-3'-spiro-(2'(H),4',5'-dihydrofuran-5-on) 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-(Bicyclo<2.2.1>hept-5-en)-3'-spiro-(5'-hydroxytetrahydrofuran)
  参考文献：
  名称：

  至三环核心结构的构造一个有效的立体选择性路线朝向的倍半萜烯的合成开环-prezizaane家庭

  摘要：

  一种有效的立体选择性的方法来具有桥接内酯的氢化茚衍生物的构造朝向的倍半萜烯的合成所述开环-prezizaane家族。关键步骤涉及降冰片烯衍生物的RO-RCM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.054
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2exo-carboxy-norborn-5-ene-2endo-yl)-acetic acid-anhydride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2-(Bicyclo<2.2.1>hept-5-en)-3'-spiro-(2'(H),4',5'-dihydrofuran-5-on)
  参考文献：
  名称：

  直接合成有角度取代的庚烷的途径。十足烯醇内酯-A的形式合成和伞形化合物的高级中间体的合成

  摘要：

  已经开发了合成高度官能化的角取代的氢丙烷的直接途径。关键步骤涉及适当官能化的降冰片烯衍生物的RO–RCM。以这种方式获得的氢化茚衍生物已用于完成bakkenolide-A的形式合成。该协议也已扩展为合成高级中间体，以合成二萜伞形化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.029

文献信息

• A direct route to angularly substituted hydrindanes. Formal synthesis of bakkenolide-A and synthesis of an advanced intermediate to umbellactal
  作者：Soumitra Maity、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.029

  日期：2009.11

  for the synthesis of highly functionalized angularly substituted hydrindanes has been developed. The key step involves RO–RCM of an appropriately functionalized norbornene derivative. The hydrindane derivative obtained in this way has been used to accomplish a formal synthesis of bakkenolide-A. This protocol has also been extended for the synthesis of an advanced intermediate to the synthesis of the

  已经开发了合成高度官能化的角取代的氢丙烷的直接途径。关键步骤涉及适当官能化的降冰片烯衍生物的RO–RCM。以这种方式获得的氢化茚衍生物已用于完成bakkenolide-A的形式合成。该协议也已扩展为合成高级中间体，以合成二萜伞形化合物。
• Rapid assembly of the functionalized tricyclic core of umbellactal through domino metathesis involving ROM-RCM of a norbornene derivative
  作者：Soumitra Maity、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.064

  日期：2008.2

  A novel approach to the construction of the functionalized core structure of the anticancer diterpene umbellactal is described using a domino metathesis protocol involving ROM-RCM of an appropriately constructed norbornene derivative. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Haslouin; Rouessac, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, vol. II, # 11-12, p. 1242 - 1244
  作者：Haslouin、Rouessac

  DOI：——

  日期：——
• An efficient stereoselective route to the construction of tricyclic core structure towards the synthesis of the sesquiterpenes of the seco-prezizaane family
  作者：Ram Naresh Yadav、Sujit Mondal、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.054

  日期：2011.4

  An efficient stereoselective approach to the construction of a hydrindane derivative having a bridged lactone is described toward the synthesis of the sesquiterpenes of the seco-prezizaane family. The key step involves RO-RCM of a norbornene derivative.

  一种有效的立体选择性的方法来具有桥接内酯的氢化茚衍生物的构造朝向的倍半萜烯的合成所述开环-prezizaane家族。关键步骤涉及降冰片烯衍生物的RO-RCM。