(+/-)-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano-[3,2-c]quinoline | 248603-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano-[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• CAS: 248603-38-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: NNBCJSIAXXSBNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  183-185 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  7.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano-[3,2-c]quinoline 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-(2-phenylquinolin-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种用于氮杂环有氧脱氢的生物质衍生的掺氮多孔碳催化剂

  摘要：

  N 掺杂的多孔碳 (NC) 是由甘蔗渣合成的，甘蔗渣是一种可持续且广泛使用的生物质废物。优选的 NC 样品具有发达的多孔结构、类似石墨烯的表面形态和不同的 N 种类。更重要的是，多相碳催化剂在各种杂环氮化合物的有氧脱氢反应中表现出优异的催化性能（49个例子，产率高达96%），类似于C 3 N 4和GO。TEM、BET 和 XPS 表征以及 EPR 分析表明，NC 的增强催化性能来自其对 O 2和杂环氮的高活化能力，分别归因于多孔结构和吡啶 N (N-6) 物种.

  DOI：

  10.1039/d1nj05411b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 N-苄叉苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-5-phenyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano-[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  The reactions of dihydropyran and 2-methyldihydropyran with some Schiff bases

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01179592

文献信息

• Reexamining Povarov Reaction’s Scope and Limitation in the Generation of HCV-NS4A Peptidomimetics
  作者：Maan T. Khayat、Abdelsattar M. Omar、Mahmoud A. Elfaky、Yosra A. Muhammad、Elaf A. Felemban、Khalid M. El-Say、Moustafa E. El-Araby

  DOI：10.1155/2022/8181543

  日期：2022.2.10

  mimics that cover the region between residues Ile-25′ to Arg-28′. The synthetic plan featured the Povarov reaction as an efficient strategy to construct the 1,7-naphthyridine core. Although this reaction has been reported in many literatures, critical assessments for its scope and limitations are scarce. In our work, we found that Povarov was extremely sensitive to alkene and aldehyde reactants. Moreover

  慢性丙型肝炎是一种全球健康威胁和无声杀手。尽管在预防和治疗这种疾病方面取得了重大进展，但研究仍在继续发现新的直接抗病毒药物 (DAA)，尤其是针对新靶点的药物。我们的研究旨在利用 NS4A 结合位点开发丙型肝炎病毒 (HCV) NS3 蛋白酶的拟肽抑制剂。在以前的报告中，我们可以提供肽和非肽 /4A 抑制剂对该位点的可调性的证据。在本报告中，我们使用基于结构的技术设计 1,2,3,4-四氢-1,7-萘啶衍生物作为 NS4A 核心模拟物，覆盖残基 Ile-25' 到 Arg-28' 之间的区域。该合成计划将波瓦罗夫反应作为构建 1,7-萘啶核的有效策略。尽管许多文献都报道了这种反应，但对其范围和局限性的批判性评估却很少。在我们的工作中，我们发现波瓦罗夫对烯烃和醛反应物极为敏感。此外，使用吡啶胺不如苯胺成功。最引人注目的结果是化合物在纯化和储存过程中缺乏稳定性。在稳定性问题中幸存下来的四种化合物
• Chemoselective Catalysis with Organosoluble Lewis Acidic Polyoxotungstates
  作者：Nathalie Dupré、Pauline Rémy、Kévin Micoine、Cécile Boglio、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Bernold Hasenknopf、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.201000411

  日期：2010.6.25

  previously described Lewis acidic POMs are reported. Competitive reactions between imines and aldehydes or between various imines demonstrated that fine tuning of the reactivity could be reached by varying the metal atom incorporated into the polyanionic framework. A series of experiments that employed pyridine derivatives allowed us to distinguish between the Lewis and induced Brønsted acidity of the POMs

  报道了新的有机可溶性路易斯酸性多金属氧酸盐（POMs）的制备。这些络合物是通过将Zr，Sc和Y原子掺入相应的单腔道森[P 2 W 17 O 61 ] 10-和Keggin [PW 11 O 39 ] 7-多氧钨酸盐制备的。评价了这些化合物对C的催化活性。Diels-Alder，Mannich和Mukaiyama型反应中的C键形成。报道了与先前描述的路易斯酸性POM的比较。亚胺和醛之间或各种亚胺之间的竞争性反应表明，通过改变掺入聚阴离子骨架中的金属原子，可以实现反应性的精细调节。一系列使用吡啶衍生物的实验使我们能够区分POM的Lewis酸度和诱导的Brønsted酸度。这些催化剂以路易斯酸性方式活化亚胺，而醛通过间接布朗斯台德催化剂活化。
• Scandium(III) Zeolites as New Heterogeneous Catalysts: [4+2]Cyclocondensation of in situ Generated Aryl Imines with Alkenes
  作者：Andrea Olmos、Jean Sommer、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201002649

  日期：2011.2.7

  Scandium(III)‐exchanged zeolite was used as heterogeneous ligand‐free catalysts for the [4+2]cyclocondensation of amines and aldehydes with alkenes through the in situ formation of imines. Such catalysts offered a versatile, efficient, and highly regio‐ and stereoselective synthesis of tetrahydroquinoline derivatives. These catalysts exhibited a wide scope and compatibility with functional groups.

  通过原位形成亚胺，（III）交换的沸石用作胺和醛与烯烃的[4 + 2]环缩合反应的无均相无配体催化剂。此类催化剂提供了四氢喹啉衍生物的通用，高效和高度区域选择性和立体选择性的合成方法。这些催化剂表现出宽范围和与官能团的相容性。它们非常易于使用，易于移除（通过简单过滤），并且可回收（最多可重复使用三遍，而不会损失活性）。
• Tetrahydropyranochinolinderivate
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2033959A1

  公开（公告）日：2009-03-11

  Verbindungen der Formel IA4 worin R1, R2, R3, R6 und Ra die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  式 IA4 的化合物 其中 R1、R2、R3、R6 和 Ra 的含义如权利要求 1 所述，除其他外，可用于治疗肿瘤。
• Imino Diels-Alder Reactions: Efficient Synthesis of Pyrano- and Furanoquinolines Catalyzed by 4-Nitrophthalic Acid
  作者：Aswathanarayana Srinivasa、Kittappa Malavalli Mahadevan、Kallappa Mahadevappa Hosamani、Vijaykumar Hulikal

  DOI：10.1007/s00706-007-0765-4

  日期：2008.2

  4-Nitrophthalic acid was found to be an effective catalyst for the imino Diels-Alder reaction of N-benzylideneanilines with 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran to afford pyrano- and furanoquinolines in good yields. It was also found that aryl amines react smoothly with 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran under the same condition to afford the corresponding pyrano- and furanoquinolines in high yields. This catalyst is inexpensive, easily available, water soluble, and stable to aqueous reaction conditions.