rubrolide E | 136762-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: rubrolide E
• 英文别名: (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one；(5Z)-4-(4-hydroxyphenyl)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 136762-97-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: XWHVMFUBZGOZKD-SXGWCWSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-283 °C
• 沸点：
  563.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 rubrolide E 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到rubrolide E diacetate
  参考文献：
  名称：

  Facile access to 4-aryl-2(5H)-furanones by Suzuki cross coupling: Efficient synthesis of rubrolides C and E

  摘要：

  The Pd(0)-catalyzed cross coupling between 4-bromo-2(5H)-furanones and arylboronic acids provides the corresponding 4-aryl-2(5H)-furanones in yields of 61-85%. By using this method in conjunction with furanolate chemistry, the marine antibiotics rubrolide C and E have been synthesized in highly efficient fashion (4 steps, overall yield = 61 and 56% respectively) from beta-tetronic acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01715-8
• 作为产物：
  描述：

  p-anisylmaleic acid 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 rubrolide E
  参考文献：
  名称：

  Rubrolide E的简便合成

  摘要：

  通过对-茴香基-重氮氯化物与 N-苯基马来酰亚胺 (2) 的 Meerwein 偶联反应、对-茴香基马来酸酐 (4) 的区域选择性还原、丁内酯 5 与对茴香醛和去甲基化途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869995

文献信息

• Palladium-catalyzed hydrodehalogenation of butenolides: An efficient and sustainable access to β-arylbutenolides
  作者：Milandip Karak、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Thiago M. Silva、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.016

  日期：2017.7

  69–92% yield by reductive dehalogenation of α-halo-β-arylbutenolides. The latter were assembled in a single-step from α,β-dihalobutenolides, which are accessible on a large-scale from biomass-derived furfural. Our dehalogenation protocol is illustrated by a new synthesis of the marine antibiotics rubrolide E and F, and 3″-bromorubrolide F.

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。
• Efficient, collective synthesis and nitric oxide inhibitory activity of rubrolides E, F, R, S and their derivatives
  作者：Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.096

  日期：2017.1

  tandem allylic hydroxylation/intramolecular cyclization and Knoevenagel condensation. Next, in their inhibitory activity towards nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 macrophages as an indicator of anti-inflammatory activity, all compounds displayed good inhibitory activity in a concentration-dependent manner. None of the compound exhibited notable cytotoxicity at the highest

  生物显著天然丁烯羟酸内酯的有效第一合成，rubrolides F（1F），R（1R），S（1秒）的7“，8”O-二脱氢衍生物（撒上）和3“ -溴rubrolide（1FA）连同从商业上可买到的便宜的前体以集体的方式完成了rubrolide E（1e）及其二-O-甲基衍生物（1ea）的合成，总收率为14-48.5％。关键特征是Wittig-Horner反应，SeO 2-诱导的串联烯丙基羟基化/分子内环化和Knoevenagel缩合。接着，在其朝向脂多糖诱导的RAW 264.7巨噬细胞的指标的一氧化氮（NO）产生的抑制活性的抗炎活性，所有的化合物以浓度依赖的方式显示出良好的抑制活性。在最高浓度（10μM）下，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性，IC 50值在8.53至17.85μM的范围内。
• Short and Efficient Synthesis of Rubrolide E
  作者：Subhash P. Chavan、Ashok B. Pathak、Ankur Pandey、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1080/00397910701575665

  日期：2007.12

  Abstract Short and efficient synthesis of rubrolide E from commercially available 4‐methoxyacetophenone, employing ring‐closing metathesis, Knoevenagel condensation, and Reformatsky reactions, are the key steps are described.

  摘要 描述了使用闭环复分解、Knoevenagel 缩合和 Reformatsky 反应从市售的 4-甲氧基苯乙酮快速有效地合成 rubrolide E 是关键步骤。
• An Approach for the Generation of γ-Propenylidene-γ-butenolides and Application to the Total Synthesis of Rubrolides
  作者：Debayan Roy、Prabhakararao Tharra、Beeraiah Baire

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01529

  日期：2021.8.6

  proposed mechanism. By utilizing the β-aryl-γ-methylenecyclohexenylidene-γ-butenolides as starting materials, a highly stereoselective and efficient approach has been developed for the syntheses of frameworks of rubrolide natural products. This strategy was further extended for the total synthesis of rubrolide E.

  一类新的γ-丁烯内酯的设计和合成，即。β -芳基γ亚丙烯基-γ-丁烯羟酸内酯，已经从β -芳基-被报道Ž -enoate炔丙醇在酸的存在下进行。β-芳基-γ-亚丙烯基-γ-丁烯内酯及其O 18 -异构体的分离证实了在所提出的机制中丙二烯基-内酯离子和环状半缩醛的中介作用。以β-芳基-γ-亚甲基环己烯基-γ-丁烯内酯为原料，开发了一种立体选择性高、效率高的合成红溴内酯天然产物骨架的方法。该策略进一步扩展到 rubrolide E 的全合成。
• New Concise and Efficient Synthesis of Rubrolides C and E via Intramolecular Wittig Reaction
  作者：Nilesh P. Tale、Amol V. Shelke、Girdharilal B. Tiwari、Prerana B. Thorat、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1002/hlca.201100351

  日期：2012.5

  A short total synthesis of rubrolides C and E has been achieved in four steps, using readily available 4‐methoxyacetophenone, 2‐bromoacetic acid, and the appropriate aromatic aldehyde, in 46 and 45% yield, respectively. Key reactions involved are α‐tosyloxylation of the aryl methyl ketone, intramolecular Wittig reaction, Knoevenagel condensation, and demethylation.

  使用容易获得的4-甲氧基苯乙酮，2-溴乙酸和适当的芳族醛，可以通过四个步骤完成卢布罗德C和E的短暂全合成，产率分别为46％和45％。涉及的关键反应是芳基甲基酮的α-甲苯磺酰氧基化，分子内Wittig反应，Knoevenagel缩合和去甲基化。