6-Chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: RJLIRWCQLYBRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Acetyl-4-chloro-phenyl)-4-methoxy-benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到6-Chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted rapid and straightforward synthesis of 2-aryl-4-quinolones from acylated 2′-aminoacetophenones

  摘要：

  The syntheses of a diverse set of 2-aryl-4-quinolone derivatives were achieved by exposing corresponding acylated 2'aminoacetophenones to microwave irradiation in the presence of NaOH. The microwave accelerated cyclizations were complete within 10-22 min at 120 degrees C giving 57-95% isolated yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.117

文献信息

• Enhanced Selectivity in 4-Quinolone Formation: A Dual-Base System for Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization with Fe(CO)5
  作者：Meng Guo、Dou Wu、Hongyu Yang、Xiao Zhang、Dong-Xu Xue、Weiqiang Zhang

  DOI：10.3390/molecules29040850

  日期：——

  resource facilitates the palladium-catalyzed carbonylative C-C coupling and subsequent intramolecular cyclization. By tuning the tandem kinetics of carbonylation and cyclization, this non-gaseous method achieves the successful synthesis of 22 distinct 4-quinolones with excellent yields. This is achieved through the three-component condensation of sub-stoichiometric amounts of Fe(CO)5 with 2-iodoaniline

  在 Pd 催化羰基化喹诺酮合成中使用气态 CO 提出了与安全性和精确压力控制相关的挑战。为此，开发了 4-喹诺酮化合物的简化非气态合成方法。本研究介绍了一种利用由哌嗪和三乙胺双碱系统激活的 Fe(CO)5 的可调 CO 释放系统。这种替代性液态 CO 资源有利于钯催化的羰基化 CC 偶联和随后的分子内环化。通过调整羰基化和环化的串联动力学，这种非气态方法以优异的产率成功合成了 22 种不同的 4-喹诺酮类药物。这是通过亚化学计量的 Fe(CO)5 与 2-碘苯胺和末端炔烃的三组分缩合来实现的。操作机理研究揭示了一种新颖的CO转移机制，可促进均相羰基环化，使该方法与传统技术区分开来。除了解决安全问题外，这种方法还提供了对选择性的精确控制，对药物研究以及药物和生物活性化合物的有效合成具有重大影响。