6,7-methylenedioxy-2-(thiophen-2-yl)quinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-2-(thiophen-2-yl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-Thiophen-2-yl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• 化学式: C₁₄H₉NO₃S
• 分子量: 271.296
• InChiKey: NMFTWAYYGHNSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-2-(thiophen-2-yl)quinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有 1,3-苯并二氧杂环戊烷部分的 4-氨基喹啉：作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找新的环境友好且有效的抗真菌剂，制备了一系列带有 1,3-苯并二氧杂环戊二烯部分的 4-氨基喹啉，并通过光谱分析充分阐明了它们的结构。体外评价了所有目标化合物对五种植物病原真菌的抗真菌活性。结果表明，大多数新合成的化合物在50 μg/mL的浓度下表现出明显的抑制活性。其中，6-（呋喃-2-基） - ñ - （4-甲基苯基）-2 ħ - [1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-克]喹啉-8-胺盐酸盐（7米）显示更有前途的抗真菌EC 50值为 10.3 和 14.0 μg/mL 的效力C. lunata和A.分别是交替的。特别是，7m的 EC 50值对C. lunata 的效力是标准嘧菌酯的 7.3 倍。当用50 μg/mL 的7m处理时，C. lunata的菌丝体有一些显着的形态学改变。此外，还讨论了初步的构效关系 (SAR)。因此，这项研究表明，带有 1,3-苯并二氧杂环戊烯部分的 4-氨基喹啉是开发新型抗真菌剂的有趣支架。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100106
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-4',5'-亚甲二氧基苯乙酮 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-methylenedioxy-2-(thiophen-2-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有 1,3-苯并二氧杂环戊烷部分的 4-氨基喹啉：作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找新的环境友好且有效的抗真菌剂，制备了一系列带有 1,3-苯并二氧杂环戊二烯部分的 4-氨基喹啉，并通过光谱分析充分阐明了它们的结构。体外评价了所有目标化合物对五种植物病原真菌的抗真菌活性。结果表明，大多数新合成的化合物在50 μg/mL的浓度下表现出明显的抑制活性。其中，6-（呋喃-2-基） - ñ - （4-甲基苯基）-2 ħ - [1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-克]喹啉-8-胺盐酸盐（7米）显示更有前途的抗真菌EC 50值为 10.3 和 14.0 μg/mL 的效力C. lunata和A.分别是交替的。特别是，7m的 EC 50值对C. lunata 的效力是标准嘧菌酯的 7.3 倍。当用50 μg/mL 的7m处理时，C. lunata的菌丝体有一些显着的形态学改变。此外，还讨论了初步的构效关系 (SAR)。因此，这项研究表明，带有 1,3-苯并二氧杂环戊烯部分的 4-氨基喹啉是开发新型抗真菌剂的有趣支架。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100106

文献信息

• Antitumor Agents. 150. 2',3',4',5',5,6,7-Substituted 2-Phenyl-4-quinolones and Related Compounds: Their Synthesis, Cytotoxicity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Leping Li、Hui-Kang Wang、Sheng-Chu Kuo、Tian-Shung Wu、Dan Lednicer、Chii M. Lin、Ernest Hamel、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00034a010

  日期：1994.4

  and inhibition of tubulin polymerization. Compounds 7, 9, 13, 16, 22, 23, 36, and 37 showed potent inhibitory effects in both assays. All rigid analogs (47-49) and trimethoxy-substituted compounds showed little or no activity. Substitution at the 4'-position also resulted in compounds with little or no activity, except for hydroxyl or methyl groups at this position. Further investigation is underway

  在我们不断寻找2-苯基-4-喹诺酮系列潜在抗癌药物的过程中，我们合成了一系列6,7-亚甲基二氧基取代和未取代的2-苯基-4-喹诺酮以及相关化合物。据报道它们在体外抑制人肿瘤细胞系和微管蛋白聚合。通常，在细胞毒性和抑制微管蛋白聚合之间发现良好的相关性。在两种试验中，化合物7、9、13、16、22、23、36和37均显示出有效的抑制作用。所有刚性类似物（47-49）和三甲氧基取代的化合物都几乎没有或没有活性。除了在该位置的羟基或甲基以外，在4'-位置的取代也导致几乎没有或没有活性的化合物。正在进行进一步的研究，以确定是否在3'
• Synthesis and in vitro anticancer activity of 6,7-methylenedioxy (or 5-hydroxy-6-methoxy)-2-(substituted selenophenyl)quinolin-4-one analogs
  作者：Chien-Ting Chen、Mei-Hua Hsu、Yung-Yi Cheng、Chin-Yu Liu、Li-Chen Chou、Li-Jiau Huang、Tian-Shung Wu、Xiaoming Yang、Kuo-Hsiung Lee、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.017

  日期：2011.12

  6,7-Methylenedioxy (or 5-hydroxy-6-methoxy)-2-(substituted selenophenyl)quinolin-4-ones and their isosteric compounds were synthesized and evaluated for anticancer activity. Structure activity relationships (SAR) of these compounds were established. Among all tested compounds, 6,7-methylenedioxy-2-(5-methylselenophen-2-yl)quinolin-4-one (4d) was found to be the most promising anticancer agent. In screening against NCI's 60 human tumor cell line panel, 4d exhibited highly selective and potent inhibitory activity against MDA-MB-435 melanoma. Furthermore, the results of COMPARE analysis suggested that 4d is an antimitotic agent with a different mechanism of action from the conventional antimitotic agents, such as colchicine, vinca alkaloids and paclitaxel. Therefore, 4d was identified as a new lead compound that merits further optimization. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 4‐Aminoquinolines Bearing a 1,3‐Benzodioxole Moiety: Synthesis and Biological Evaluation as Potential Antifungal Agents
  作者：Rui Yang、Zhuolin Li、Jialing Xie、Jianchuan Liu、Tianhong Qin、Junda Liu、Haiying Du、Haoyun Ye

  DOI：10.1002/cbdv.202100106

  日期：2021.5

  compounds exhibited obvious inhibitory activities at the concentration of 50 μg/mL. Among them, 6‐(furan‐2‐yl)‐N‐(4‐methylphenyl)‐2H‐[1,3]dioxolo[4,5‐g]quinolin‐8‐amine hydrochloride (7m) displayed more promising antifungal potency with EC50 values of 10.3 and 14.0 μg/mL against C. lunata and A. alternate, respectively. Particularly, the EC50 value of 7m against C. lunata was 7.3‐fold as potent as the standard

  为了寻找新的环境友好且有效的抗真菌剂，制备了一系列带有 1,3-苯并二氧杂环戊二烯部分的 4-氨基喹啉，并通过光谱分析充分阐明了它们的结构。体外评价了所有目标化合物对五种植物病原真菌的抗真菌活性。结果表明，大多数新合成的化合物在50 μg/mL的浓度下表现出明显的抑制活性。其中，6-（呋喃-2-基） - ñ - （4-甲基苯基）-2 ħ - [1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-克]喹啉-8-胺盐酸盐（7米）显示更有前途的抗真菌EC 50值为 10.3 和 14.0 μg/mL 的效力C. lunata和A.分别是交替的。特别是，7m的 EC 50值对C. lunata 的效力是标准嘧菌酯的 7.3 倍。当用50 μg/mL 的7m处理时，C. lunata的菌丝体有一些显着的形态学改变。此外，还讨论了初步的构效关系 (SAR)。因此，这项研究表明，带有 1,3-苯并二氧杂环戊烯部分的 4-氨基喹啉是开发新型抗真菌剂的有趣支架。