7-azidoheptanamide | 181483-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-azidoheptanamide
• CAS: 181483-85-2
• 化学式: C₇H₁₄N₄O
• 分子量: 170.214
• InChiKey: QRKRGRQWJRJUJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azidoheptanamide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-aminoheptanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MU-OPIOID RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREFOR
  [FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS D'OPIOÏDES ΜU ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及一种具有结构式：Formula(I)或其药学上可接受的盐或酯，用于治疗或预防神经系统疾病，包括亨廷顿病、雷特综合症和CDKL5症状。

  公开号：

  WO2022074587A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚腈 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 7-azidoheptanamide
  参考文献：
  名称：

  (−)-15-Deoxyspergualin: A New and Efficient Enantioselective Synthesis Which Allows the Definitive Assignment of the Absolute Configuration

  摘要：

  (+/-)-15-脱氧斯伯克林（DSG）最近在日本被用于控制皮质类固醇抵抗型急性肾移植排斥反应。从7-溴庚腈（3）和N-1, N-4-双（苄氧羰基）-亚精胺出发，通过九步反应成功开发了其eutomer（(-)-DSG）2的全合成。通过使用手性α-烷基苯甲基保护基团来保护α-羟基丙氨酸部分中的羟基，实现了其色谱分离，并以高光学纯度和7%的整体产率提供了一种实用的制备途径。此外，关键晶体中间体7b的X射线结构分析明确证实了2的绝对构型的先前假设。

  DOI：

  10.1021/jo9811118

文献信息

• [EN] A NEW CLASS OF MU-OPIOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE D'AGONISTES DU RÉCEPTEUR MU-OPIOÏDE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2015138791A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention provides a compound having the structure (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物或其药用可接受的盐或酯。
• Divergent and Chemoselective Transformations of Thioamides with Designed Carbene Equivalents
  作者：Masato Saito、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201902699

  日期：2019.8.6

  The reactions of thioamides with ortho‐nitro‐substituted iodonium ylides proceeded under mild conditions to give enaminones or thiazoles, depending on the iodonium ylide used. This protocol allowed the use of protic solvents, including aqueous solutions, and therefore coupling reactions with complex molecules such as peptides or steroids were possible. A mild and efficient method for the synthesis

  硫酰胺与邻硝基取代的碘鎓碘化物的反应在温和的条件下进行，生成烯胺酮或噻唑，具体取决于所使用的碘鎓碘化物。该方案允许使用质子溶剂，包括水溶液，因此可以与复杂分子（如肽或类固醇）进行偶联反应。建立了一种温和而有效的合成各种碘鎓碘化物的方法。DFT计算表明，在该化学选择性偶联反应中，硫代酰胺和碘鎓内鎓盐之间的卤素键很重要。还证明了与药物偶联的烯胺酮作为前药的潜在用途。
• A new efficient synthesis of the immunosuppressive agent (±)-15-deoxyspergualin
  作者：Philippe Durand、Philippe Peralba、Patrice Renaut

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00130-2

  日期：2001.4

  (+/-)-15-Deoxyspergualin is a new promising immunosuppressive agent, recently marketed in Japan for the control of corticoresistant acute renal graft rejection. We describe here a nine-step synthesis starting from 7-bromoheptanenitrile and N-1,N-4-bis(benzyloxycarbonyl)spermidine, suitable for the production of multigram quantities of this unstable highly polar compound with an 18% overall yield. Furthermore, it opens the way for the synthesis of alpha -hydroxyglycine analogues. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （±）-15-去氧突红霉素是一种新型有前景的免疫抑制剂，最近在日本上市，用于控制皮质激素抵抗的急性肾移植排斥反应。本文描述了一种从7-溴庚氰和N-1,N-4-双（苄氧羰基）亚精胺出发的九步合成方法，适用于生产这种不稳定的高极性化合物，总产率为18%。此外，该方法还为α-羟基甘氨酸类似物的合成开辟了道路。（C）2001 Elsevier Science Ltd.保留所有权利。
• 15-deoxyspergualin analogs, their use in therapeutics and their method
  申请人：Fournier Industrie Et Sante

  公开号：US05883132A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The present invention relates to compounds selected from the group consisting of: (i) the compounds of the formula ##STR1## in which: R is a hydrogen atom, a group OH, a group OCH.sub.3 or a group CH.sub.2 OH, *C, in the case where R is not a hydrogen atom, is an asymmetric carbon atom of (R,S), (R) or (S) configuration, and **C is an asymmetric carbon atom of (R,S) or (R) configuration; and (ii) their addition salts. It further relates to the method of preparing these compounds, to their use in therapeutics and in the field of analysis, and to intermediates.

  本发明涉及从以下化合物组中选择的化合物：（i）公式##STR1##中的化合物：其中：R是氢原子，羟基，OCH.sub.3基团或CH.sub.2 OH基团，*C在R不是氢原子的情况下，是(R，S)，(R)或(S)构型的不对称碳原子，而**C是(R，S)或(R)构型的不对称碳原子；和（ii）它们的加合盐。它进一步涉及制备这些化合物的方法，它们在治疗和分析领域中的使用，以及中间体。
• Class of mu-opioid receptor agonists
  申请人：Kruegel Andrew C.

  公开号：US10183919B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present invention provides a compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物： 或其药学上可接受的盐或酯。