(Z)-dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-(4-hydroxytridec-10-en-2-ynyl)malonate | 1277191-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-(4-hydroxytridec-10-en-2-ynyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-but-3-enyl-2-[(Z)-4-hydroxytridec-10-en-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 1277191-04-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: ZAGWMSVYDTXLTI-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-(4-hydroxytridec-10-en-2-ynyl)malonate 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 indium(III) triflate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 以65%的产率得到(Z)-dimethyl 1-(2-oxoundec-8-enyl)bicyclo[4.1.0]heptane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇作为 β-氧代卡宾前体，用于钌催化氧化还原异构化未活化烯烃的环丙烷化

  摘要：

  报道了一种通过 Ru 催化的烯醇氧化还原双环异构化直接合成 [3.1.0]-和 [4.1.0]-双环骨架的原子经济方法。所呈现的结果突出了炔丙醇在钌 (II) 络合物存在下充当 β-氧代卡宾前体的独特反应性特征。此外，还描述了一种罕见的正式乙烯基 CH 插入反应的情况。

  DOI：

  10.1021/ja200971v
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (Z)-dimethyl 2-(but-3-enyl)-2-(4-hydroxytridec-10-en-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇作为 β-氧代卡宾前体，用于钌催化氧化还原异构化未活化烯烃的环丙烷化

  摘要：

  报道了一种通过 Ru 催化的烯醇氧化还原双环异构化直接合成 [3.1.0]-和 [4.1.0]-双环骨架的原子经济方法。所呈现的结果突出了炔丙醇在钌 (II) 络合物存在下充当 β-氧代卡宾前体的独特反应性特征。此外，还描述了一种罕见的正式乙烯基 CH 插入反应的情况。

  DOI：

  10.1021/ja200971v

文献信息

• Propargyl Alcohols as β-Oxocarbenoid Precursors for the Ruthenium-Catalyzed Cyclopropanation of Unactivated Olefins by Redox Isomerization
  作者：Barry M. Trost、Alexander Breder、B. Michael O’Keefe、Meera Rao、Adam W. Franz

  DOI：10.1021/ja200971v

  日期：2011.4.6

  An atom-economical method for the direct synthesis of [3.1.0]- and [4.1.0]-bicyclic frameworks via Ru-catalyzed redox bicycloisomerization of enynols is reported. The presented results highlight the unique reactivity profile of propargyl alcohols, which function as β-oxocarbene precursors, in the presence of a ruthenium(II) complex. Furthermore, a rare case of a formal vinylic C-H insertion reaction

  报道了一种通过 Ru 催化的烯醇氧化还原双环异构化直接合成 [3.1.0]-和 [4.1.0]-双环骨架的原子经济方法。所呈现的结果突出了炔丙醇在钌 (II) 络合物存在下充当 β-氧代卡宾前体的独特反应性特征。此外，还描述了一种罕见的正式乙烯基 CH 插入反应的情况。