1-(4-cyclobutylphenyl)pentan-1-one | 1276635-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-cyclobutylphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: p-cyclobutylvalerophenone
• CAS: 1276635-04-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: YNWRAUJRCCUSHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyclobutylphenyl)pentan-1-one 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三聚丙烯 、 乙烯 、 p-vinylvalerophenone 、 1-(4-cyclobutylphenyl)ethenone 、 1-(4-cyclobutylphenyl)-2-methylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  环丙基取代的二苯甲酮和戊二酮的光化学行为

  摘要：

  对-环丙基二苯甲酮20在i -PrOH溶剂中照射时不会产生光还原作用。这是一个普遍的现象和一些环丙基-取代的二苯甲酮，包括4-（内切-6 -二环[3.1.0]己基）二苯甲酮，19，4-（顺式-2,3-二甲基环丙基）二苯甲酮，21，4 -（顺式-2-乙烯基环丙基）二苯甲酮22和4-（内--7-双环[4.1.0]庚-2-烯基）二苯甲酮23也未进行光还原。取而代之的是，这些后面的化合物经历顺式-反式辐照时发生异构化。已经提出了涉及形成（n，π*）三重态的机制，其随后使应变的环丙烷键断裂以给出较低的能量和不反应的开放三重态。对-环丙基戊二酮25和对-（内-6-双环[3.1.0]己基）戊二酮24也进行光异构化，不能进行Norrish II型光反应。还提出了通过环丙烷键断裂的三重态能量消散。除II型Norrish反应外，对-环丁基戊二酮27经历光裂解，得到乙烯和对-乙烯基戊二酮，在图60中，通过涉及衍

  DOI：

  10.1021/jo102309w
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Cyclobutylphenyl)pentan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以187 mg的产率得到1-(4-cyclobutylphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丙基取代的二苯甲酮和戊二酮的光化学行为

  摘要：

  对-环丙基二苯甲酮20在i -PrOH溶剂中照射时不会产生光还原作用。这是一个普遍的现象和一些环丙基-取代的二苯甲酮，包括4-（内切-6 -二环[3.1.0]己基）二苯甲酮，19，4-（顺式-2,3-二甲基环丙基）二苯甲酮，21，4 -（顺式-2-乙烯基环丙基）二苯甲酮22和4-（内--7-双环[4.1.0]庚-2-烯基）二苯甲酮23也未进行光还原。取而代之的是，这些后面的化合物经历顺式-反式辐照时发生异构化。已经提出了涉及形成（n，π*）三重态的机制，其随后使应变的环丙烷键断裂以给出较低的能量和不反应的开放三重态。对-环丙基戊二酮25和对-（内-6-双环[3.1.0]己基）戊二酮24也进行光异构化，不能进行Norrish II型光反应。还提出了通过环丙烷键断裂的三重态能量消散。除II型Norrish反应外，对-环丁基戊二酮27经历光裂解，得到乙烯和对-乙烯基戊二酮，在图60中，通过涉及衍

  DOI：

  10.1021/jo102309w

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• Photochemical Behavior of Cyclopropyl-Substituted Benzophenones and Valerophenones
  作者：Xavier Creary、Jenifer Hinckley、Casey Kraft、Madeleine Genereux

  DOI：10.1021/jo102309w

  日期：2011.4.1

  cyclopropyl-substituted benzophenones, including 4-(endo-6-bicyclo[3.1.0]hexyl)benzophenone, 19, 4-(cis-2,3-dimethylcyclopropyl)benzophenone, 21, 4-(cis-2-vinylcyclopropyl)benzophenone, 22, and 4-(endo-7-bicyclo[4.1.0]hept-2-enyl)benzophenone, 23, also fail to undergo photoreduction. Instead these latter compounds undergo cis−trans isomerization when irradiated. A mechanism involving formation of an

  对-环丙基二苯甲酮20在i -PrOH溶剂中照射时不会产生光还原作用。这是一个普遍的现象和一些环丙基-取代的二苯甲酮，包括4-（内切-6 -二环[3.1.0]己基）二苯甲酮，19，4-（顺式-2,3-二甲基环丙基）二苯甲酮，21，4 -（顺式-2-乙烯基环丙基）二苯甲酮22和4-（内--7-双环[4.1.0]庚-2-烯基）二苯甲酮23也未进行光还原。取而代之的是，这些后面的化合物经历顺式-反式辐照时发生异构化。已经提出了涉及形成（n，π*）三重态的机制，其随后使应变的环丙烷键断裂以给出较低的能量和不反应的开放三重态。对-环丙基戊二酮25和对-（内-6-双环[3.1.0]己基）戊二酮24也进行光异构化，不能进行Norrish II型光反应。还提出了通过环丙烷键断裂的三重态能量消散。除II型Norrish反应外，对-环丁基戊二酮27经历光裂解，得到乙烯和对-乙烯基戊二酮，在图60中，通过涉及衍