5-[(4-甲基苯氧基)甲基]-1,3-恶唑烷-2-酮 | 86181-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-[(4-甲基苯氧基)甲基]-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 5-(4-methylphenoxymethyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-p-tolyloxymethyl-oxazolidin-2-one；5-(4-Methyl-phenoxymethyl)-oxazolidin-2-one；5-[(4-Methylphenoxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 86181-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02083683
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FXRPWBAIAMITMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-(对甲基苯氧基)丙基苯基硒化物 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(4-甲基苯氧基)甲基]-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从苯基 2-羟基烷基硒化物中简便地一锅法合成恶唑烷-2-酮

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖、方便、高效、三步、一锅法从苯基 2-羟烷基硒化物合成 2-恶唑烷酮的方法。使用这种方法，通过苯基 2-羟烷基硒化物与异氰酸苯甲酰酯反应，随后氧化/环化，然后用盐酸溶液水解，以良好的收率（76-85%）获得 2-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701465420

文献信息

• A Facile One-pot Solid-phase Synthesis of Oxazolidin-2-ones Using Polymer-supported 2-hydroxyalkyl Selenide Reagent
  作者：Qiao-Sheng Hu、Shou-Ri Sheng、Shu-Ying Lin、Mei-Hong Wei、Qin Xin、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.3184/030823407x198267

  日期：2007.2

  A simple, efficient and environmentally friendly procedure for one-pot solid-phase synthesis of 2-oxazolidinones in moderate to good yields by reaction of polystyrene-supported 2-hydroxyalkyl selenide with benzoyl isocyanate and subsequent oxidation/cyclisation-hydrolysis using a selenium traceless linker strategy is described.

  本研究介绍了一种简单、高效、环保的单锅固相合成 2-噁唑烷酮的方法，该方法通过聚苯乙烯支撑的 2-羟基烷基硒化物与异氰酸苯甲酰反应，然后利用无硒痕量连接剂策略进行氧化/环化-水解，从而获得中等至良好的产率。
• Biocatalytic Synthesis of Metaxalone and Its Analogues
  作者：Zhu-Xiang Wang、Hong-Kang Fu、Xin-Yu Da、Hui-Hui Wang、Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Yong-Zheng Chen、Nan-Wei Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01752

  日期：2023.7.14

  for the synthesis of metaxalone and its analogues was developed based on the reaction of epoxides and cyanate catalyzed by halohydrin dehalogenase. Gram-scale synthesis of chiral and racemic metaxalone was achieved with 44% (98% ee) and 81% yields, respectively, by protein engineering of the halohydrin dehalogenase HHDHamb from Acidimicrobiia bacterium. Additionally, various metaxalone analogues were

  基于卤代醇脱卤酶催化环氧化物和氰酸酯的反应，开发了一种合成美他沙酮及其类似物的生物催化方法。通过对来自Acidimicrobiia 细菌的卤代醇脱卤酶 HHDHamb 进行蛋白质工程改造，实现了手性和外消旋美他沙酮的克级合成，产率分别为 44% (98% ee ) 和 81%。此外，合成了各种美他沙酮类似物，手性形式的产率为 28-40% (90-99% ee )，外消旋形式的产率为 77-92%。
• 5-Aryloxymethyl-2-oxazolidinones
  作者：Carl D. Lunsford、Richard P. Mays、John A. Richman、Robert S. Murphey

  DOI：10.1021/ja01490a037

  日期：1960.3
• Facile One‐Pot Synthesis of Oxazolidin‐2‐ones from Phenyl 2‐Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Shou‐Ri Sheng、Hai‐Rong Luo、Zhen‐Zhong Huang、Wu‐Kang Sun、Xiao‐Ling Liu

  DOI：10.1080/00397910701465420

  日期：2007.8

  Abstract A novel, convenient, efficient, three‐step, one‐pot synthesis of 2‐oxazolidinones from phenyl 2‐hydroxyalkyl selenides was developed. Using this methodology, 2‐oxazolidinones are obtained in good yields (76–85%) by reaction of phenyl 2‐hydroxyalkyl selenides with benzoyl isocyanate and subsequent oxidation/cyclization, followed by hydrolysis with hydrochloric acid solution.

  摘要 开发了一种新颖、方便、高效、三步、一锅法从苯基 2-羟烷基硒化物合成 2-恶唑烷酮的方法。使用这种方法，通过苯基 2-羟烷基硒化物与异氰酸苯甲酰酯反应，随后氧化/环化，然后用盐酸溶液水解，以良好的收率（76-85%）获得 2-恶唑烷酮。