3-methyl-2-buten-1-yl α-diazopropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-buten-1-yl α-diazopropionate
• 英文别名: 3-Methyl-2-buten-1-yl diazopropanoate；3-methylbut-2-enyl 2-diazopropanoate
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: VBCMPSVNMDRWRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-buten-1-yl α-diazopropionate 在 dirhodium(II) tetrakis二氯甲烷 为溶剂， 生成 prenyl acrylate 、 (1R,5R)-1,6,6-Trimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 、 (1S,5S)-1,6,6-Trimethyl-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective catalytic intramolecular cyclopropanation of allylic α-diazopropionates optimized with dirhodium(II) tetrakis[methyl 2-oxazolidinone-4(S or R)-carboxylate]

  摘要：

  High enantiocontrol, up to 85% ee, has been achieved in intramolecular cyclopropanation reactions of representative allylic alpha-diazopropionates with the catalytic uses of Rh-2(4S-MEOX)(4).

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00289-2