2,3,8,9-tetramethoxydibenzo[a,e][8]annulen-5(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,8,9-tetramethoxydibenzo[a,e][8]annulen-5(6H)-one
• 英文别名: 6,7,14,15-Tetramethoxytricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,10,12,14-heptaen-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: QOZMAWTZZQSRHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9-tetramethoxydibenzo[a,e][8]annulen-5(6H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,3,8,9-tetramethoxydibenzocyclooctene-5-one
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛烯二酮 (DBCDO)：通过苯甲酸重排获得的精氨酸选择性化学标记试剂

  摘要：

  我们证明二苯并环辛二酮 (DBCDO) 是用于对含精氨酸的生物分子进行位点特异性标记的有效化学试剂。与常用的探针不同，DBCDO 在温和的反应条件下与精氨酸残基上的胍基团发生不可逆的缩环重排。区域选择性双标记精氨酸残基是在与我们测试的底物的一锅反应中获得的。DBCDOs 反应的效率及其易于合成使 DBCDOs 成为精氨酸位点选择性生物共轭的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01970
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙醛 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,8,9-tetramethoxydibenzo[a,e][8]annulen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛烯二酮 (DBCDO)：通过苯甲酸重排获得的精氨酸选择性化学标记试剂

  摘要：

  我们证明二苯并环辛二酮 (DBCDO) 是用于对含精氨酸的生物分子进行位点特异性标记的有效化学试剂。与常用的探针不同，DBCDO 在温和的反应条件下与精氨酸残基上的胍基团发生不可逆的缩环重排。区域选择性双标记精氨酸残基是在与我们测试的底物的一锅反应中获得的。DBCDOs 反应的效率及其易于合成使 DBCDOs 成为精氨酸位点选择性生物共轭的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01970

文献信息

• Dibenzocyclooctendiones (DBCDOs): Arginine-Selective Chemical Labeling Reagents Obtained through Benzilic Acid Rearrangement
  作者：Cheng-Ting Shih、Bo-Hong Kuo、Chun-Yi Tsai、Mei-Chun Tseng、Jiun-Jie Shie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01970

  日期：2022.7.1

  dibenzocyclooctendiones (DBCDOs) are efficient chemical reagents for the site-specific labeling of arginine-containing biomolecules. Unlike the commonly used probes, DBCDOs undergo an irreversible ring-contracted rearrangement with the guanidinium group on arginine residues under mild reaction conditions. The regioselective dual-labeled arginine residues were obtained in a one-pot reaction with our tested

  我们证明二苯并环辛二酮 (DBCDO) 是用于对含精氨酸的生物分子进行位点特异性标记的有效化学试剂。与常用的探针不同，DBCDO 在温和的反应条件下与精氨酸残基上的胍基团发生不可逆的缩环重排。区域选择性双标记精氨酸残基是在与我们测试的底物的一锅反应中获得的。DBCDOs 反应的效率及其易于合成使 DBCDOs 成为精氨酸位点选择性生物共轭的有吸引力的选择。