diethyl cis-1-hydroxy-2-methylcyclopentane-4,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl cis-1-hydroxy-2-methylcyclopentane-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: CHXWXMWYUNAFCI-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-oxo-5-hexene-3,3-dicarboxylate 在 Cp₂Ti(PMe)2 、 二苯基硅烷 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 生成 diethyl cis-1-hydroxy-2-methylcyclopentane-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钛催化剂烯酮还原环化方法的开发

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，其中双（三甲基膦）二茂钛用于通过金属环中间体催化烯酮还原环化为环戊醇。该过程的关键步骤是通过硅烷裂解金属环中的钛-氧键以再生催化剂。讨论了反应的机理方面，并使用非手性和手性底物研究了转化的非对映选择性。描述了该过程的范围和限制。还开发了用于生成空气和湿度敏感催化剂的原位协议。这项工作首次证明了使用早期过渡金属配合物催化烯烃与含杂原子官能团的还原环化的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja954192n

文献信息

• Reductive Cyclization of Enones by a Titanium Catalyst
  作者：Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00130a021

  日期：1995.6
• Development of a Method for the Reductive Cyclization of Enones by a Titanium Catalyst
  作者：Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja954192n

  日期：1996.1.1

  which bis(trimethylphosphine)titanocene is used to catalyze the reductive cyclization of enones to cyclopentanols via a metallacyclic intermediate has been developed. The key step in the process is the cleavage of the titanium−oxygen bond in the metallacycle by a silane to regenerate the catalyst. Mechanistic aspects of the reaction are discussed and the diastereoselectivity of the transformation is studied

  已经开发了一种有效的方案，其中双（三甲基膦）二茂钛用于通过金属环中间体催化烯酮还原环化为环戊醇。该过程的关键步骤是通过硅烷裂解金属环中的钛-氧键以再生催化剂。讨论了反应的机理方面，并使用非手性和手性底物研究了转化的非对映选择性。描述了该过程的范围和限制。还开发了用于生成空气和湿度敏感催化剂的原位协议。这项工作首次证明了使用早期过渡金属配合物催化烯烃与含杂原子官能团的还原环化的可行性。