4-bromophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid | 89435-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: 4-Bromophenol glucuronide；O¹-(4-bromo-phenyl)-β-D-glucopyranuronic acid；O¹-(4-Brom-phenyl)-β-D-glucopyranuronsaeure；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-bromophenoxy)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 89435-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₇
• 分子量: 349.135
• InChiKey: JXGQMTXMLLENJP-GOVZDWNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-bromophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(4-bromo-phenyl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kamil et al., Biochemical Journal, 1951, vol. 50, p. 235,236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-β-D-葡糖苷酸 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-bromophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bromophenyl β-D-Glucuronides: Hydrophilic Precursors of Lipophilic Standards in the Analysis of Environmental Polychlorinated Biphenyls

  摘要：

  一个基于提取技术和仪器核活化分析（INAA）结合的快速PCB筛选协议，需要水溶性溴化内标，该内标易于水解为亲脂性溴化对应物。为此应用合成了溴苯基葡糖醛酸2、3、7。葡糖醛酸2和3分别通过溴化苯基β-D-葡萄糖吡喃醛酸制备，收率分别为81%和54%，而化合物7通过甲基2,3,4-三-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃酸溴化物（5）与2,4,6-三溴苯酚偶联制备。与β-葡糖苷酶孵育表明，三溴苯基衍生物7是一个优秀的底物，在与酶孵育几秒钟后几乎完全转化为三溴苯酚。

  DOI：

  10.1135/cccc20061042