3-(Diethylamino)-1-[4-(4-fluorophenyl)sulfanylphenyl]propan-1-one;hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(Diethylamino)-1-[4-(4-fluorophenyl)sulfanylphenyl]propan-1-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₂₂FNOS*ClH
• 分子量: 367.915
• InChiKey: YPVIYFXSGNSAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(Diethylamino)-1-[4-(4-fluorophenyl)sulfanylphenyl]propan-1-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性和抗惊厥性芳氧基芳基曼尼希碱及相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列1-（4-芳氧基苯基）-3-二乙基氨基-1-丙酮盐酸盐3a-3e和相关化合物3f，3g和4a-4d。另外，制备了一组4-（4-芳氧基苯基）-3-（4-芳氧基苯基羰基）-1-乙基-4-哌啶醇盐酸盐6a-6e，其结合了3a-3e的大部分结构特征。所有这些化合物均对鼠L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞表现出细胞毒性。这些化合物中的许多具有对七种人类结肠癌细胞系的显着效力。在不同的屏幕中产生的IC（50）值与芳基取代基的sigma，pi和摩尔折射率常数之间以及与各种碱性基团的体积和溶剂可及表面积之间，发现了一些相关性。代表性化合物的分子模型揭示了结构特征，这可能导致了所提到的不同效力。通常，当对小鼠给药时，系列6的化合物具有良好的耐受性。腹膜内给予小鼠最大电击（MES）筛选中的多种化合物证明了抗惊厥特性，而口服给予大鼠时4c和6e在MES试验中提供了保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.09.011