[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 109124-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threonine aldehyde；benzyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 109124-35-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄Si
• 分子量: 351.518
• InChiKey: RFOIFQPFKHSETR-GDBMZVCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 四氧化锇 咪唑 、 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 acidic resin 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 硼烷 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 175.33h， 生成 benzyl N-[(3aS,5S,5aS,8R,9R,9aS,9bS)-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-6-oxo-3a,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromen-9-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  .pi.-Facial selection in intermolecular Diels-Alder reactions: total syntheses of (+)-actinobolin and (+)-5,6,10-triepiactinobolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00251a021
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 在 咪唑 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 [(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  .pi.-Facial selection in intermolecular Diels-Alder reactions: total syntheses of (+)-actinobolin and (+)-5,6,10-triepiactinobolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00251a021

文献信息

• Stereoselective allylation of acyclic and chiral α-amino-β-Hydroxy aldehydes part 2: Application to the formal synthesis of the polyhydroxylated γ-amino acid (+)-Detoxinine
  作者：In-Soo Myeong、Sang-Hyun Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.067

  日期：2018.7

  Stereoselective allylations of acyclic, chiral α-amino-β-hydroxy aldehydes mediated by BF3·OEt2 and its application to the formal synthesis of the polyhydroxylated γ-amino acid (+)-detoxinine are described. The reactions of syn-α-NHCbz-β-OTBS substrates mediated by BF3·OEt2 afforded syn-selective products. The same reaction conditions gave anti-selective products from syn-α-NCbzBn-β-OTBS substrates

  描述了由BF 3 ·OEt 2介导的无环手性α-氨基-β-羟基醛的立体选择性烯丙基化及其在聚羟基化γ-氨基酸（+）-脱毒素的形式合成中的应用。由BF 3 ·OEt 2介导的顺式-α-NHCbz-β-OTBS底物的反应提供了顺式选择性产物。相同的反应条件从合成物中得到抗选择性产物-α-NCbzBn-β-OTBS底物。有人提出氢键过渡态和Felkin-Anh模型分别解释了这两个反应的立体化学结果。一种烯丙基化产物用于多羟基化的γ-氨基酸（+）-去毒素的形式合成。
• Cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030203900A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Cathepsin S is a highly active cysteine protease belonging to the papain superfamily. It is found mainly in lymph nodes, spleen, and macrophages and this limited occurrence suggests the potential involvement of this enzyme in the pathogenesis of degenerative disease. The invention relates to novel protease inhibitors, particularly inhibitors of the cysteine proteases of the papain superfamily and more particularly to Cathepsin S. The inhibitors are Furanone derivatives of Formula (II) which have a characteristic non-hydrogen substituent R5. They are selective over other members of the family and in particular show selectivity over other members of the Cathepsin family such as L and K.

  Cathepsin S是一种高活性的半胱氨酸蛋白酶，属于木瓜蛋白酶超家族。它主要存在于淋巴结、脾脏和巨噬细胞中，这种有限的出现表明该酶可能参与退行性疾病的发病机制。本发明涉及新型蛋白酶抑制剂，特别是木瓜蛋白酶超家族的半胱氨酸蛋白酶抑制剂，尤其是Cathepsin S。这些抑制剂是具有特征性非氢取代基R5的呋喃酮衍生物式（II）。它们对家族中的其他成员具有选择性，特别是对L和K等Cathepsin家族的其他成员表现出选择性。
• Stereoselective allylation reactions of acyclic and chiral α-amino-β-hydroxy aldehydes
  作者：In-Soo Myeong、Yong-Taek Lee、Sang-Hyun Lee、Changyoung Jung、Jin-Seok Kim、Seok-Hwi Park、Jihun Kang、Seung-Jong Lee、In-Hae Ye、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.07.002

  日期：2017.8

  Stereoselective allylation reactions of acyclic and chiral alpha-amino-beta-hydroxy aldehydes affording chiral beta-amino-alpha,gamma-diols are described. Several Lewis acids (BF3-OEt2, SnCl4, TiCl4, ZnCl2, and MgBr2-OEt2) were employed to mediate the allylation reactions. The reactions of anti-oc-NHCbz-B-OTBS substrates mediated by SnCl4 afforded syn-selective products. The same reaction conditions also gave satisfactory results for the reactions of syn-alpha-NHCbz-beta-OTBS substrates. The mechanism involves alpha-chelation between the amido group and aldehyde oxygen. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• .pi.-Facial selection in intermolecular Diels-Alder reactions: total syntheses of (+)-actinobolin and (+)-5,6,10-triepiactinobolin
  作者：Alan P. Kozikowski、Thaddeus R. Nieduzak、Toshiro Konoike、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00251a021

  日期：1987.8