Methyl 9-acetyl-5-hydroxybicyclo[3.2.2]non-6-ene-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 9-acetyl-5-hydroxybicyclo[3.2.2]non-6-ene-6-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: SNDQMKAHNIJHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 在 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 Methyl 9-acetyl-5-hydroxybicyclo[3.2.2]non-6-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Vinylogous Donor in an Iron(III)-Catalysed Michael Reaction and an Enone–Dienol Tautomerism

  摘要：

  A double acceptor-activated cycloalkene 1 reacts in an FeCl3 . 6 H2O catalysed Michael reaction surprisingly as a donor. The constitution of the product 2 results from a reaction of 1 in the gamma-position, thus the Michael reaction is vinylogous with respect to the donor. A tautomerism between the enone 1 and the dienol 4 is found to be a precondition for this reactivity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<759::aid-ejoc759>3.0.co;2-w