5-(tri-n-butylstannyl)pyrrole-2-carboxaldehyde | 140137-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tri-n-butylstannyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
• CAS: 140137-11-7
• 化学式: C₁₇H₃₁NOSn
• 分子量: 384.149
• InChiKey: UEOPQURNNFABMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tri-n-butylstannyl)pyrrole-2-carboxaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(5-Hydroxymethyl-1H-pyrrol-2-yl)-nonadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mycalazol 11及其相关的5-酰基-2-羟甲基吡咯的合成及P388的细胞毒性。

  摘要：

  我们报告了使用5-（三-正丁基锡烷基）吡咯-2-甲醛与酰基氯的Stille偶联作为关键步骤合成mycalazol 11和一些相关的5-酰基-2-羟甲基吡咯的一般方法。新制备的5-酰基-2-羟基甲基吡咯5-7与5-羧酰胺基-2-羟基甲基吡咯10一起已经针对P388鼠白血病细胞系进行了体外细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00021-9
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到5-(tri-n-butylstannyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  主要基团元素的吡咯基化合物。14族5-金属化吡咯-2-甲醛的合成

  摘要：

  新的14族5金属化吡咯-2-甲醛5-R 3 E（C 4 H 2 NR'）CHO（ESi，Ge，Sn; RMe，Et，n Bu; R'H，Me）已经由相应的吡咯-2-甲醛通过以下方式区域特异性地制备：（i）通过用N-甲基哌嗪锂处理或通过形成氮杂富勒二聚体来保护醛功能后的5-锂化或（ii）通过R 3 EX（X Cl，Br）。还从1-甲基-2，5-双（三甲基甲硅烷基）吡咯中获得了5-甲硅烷基化的化合物（E + Si，R-R'-Me）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83112-u

文献信息

• Syntheses of two cytotoxic polyunsaturated pyrrole metabolites of the marine sponge Mycale micracanthoxea
  作者：Trond Vidar Hansen、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.024

  日期：2004.3

  Starting from eicosapentaenoic acid (EPA) the marine, naturally occurring, pyrrole derivatives, mycalazol 5 and mycalazal 2 have been synthesized. The Stille coupling reaction is a key step in the syntheses.

  从二十碳五烯酸（EPA）开始，已经合成了海洋，天然存在的吡咯衍生物，mycalazol 5和mycalazal 2。斯蒂勒偶联反应是合成中的关键步骤。