(5-chlorobenzofuran-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 941118-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-chlorobenzofuran-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 5-Chloro-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1-benzofuran；(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 941118-70-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₅
• 分子量: 346.767
• InChiKey: HPZUYXUJSFZYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 、 5-氯代水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(5-chlorobenzofuran-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-苯并[b]呋喃衍生物作为一类新型微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  微管在有丝分裂和细胞分裂中的生物学重要性使它们成为开发抗癌剂的有趣目标。苯并[ b ]呋喃等小分子作为微管蛋白聚合的抑制剂很有吸引力。因此，一类新的微管蛋白聚合抑制剂基于 2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-苯并[ b ]呋喃分子骨架，具有供电子（Me、OMe 或 OH）或电子-去除苯环上的（F、Cl 和 Br）取代基，合成并评估其抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。在 C-3 位置添加甲基导致活性增加。该系列中最有前途的化合物是2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-甲基-6-乙氧基-苯并[b ]呋喃，其在纳摩尔浓度下抑制癌细胞生长，并通过与秋水仙碱位点结合而与微管蛋白强烈相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.027

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationship of 2-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-benzo[b]furan derivatives as a novel class of inhibitors of tubulin polymerization
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Olga Cruz-Lopez、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Antonietta Di Cristina、Maria Rosaria Pipitone、Jan Balzarini、Nicola Zonta、Andrea Brancale、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.027

  日期：2009.10

  anticancer agents. Small molecules such as benzo[b]furans are attractive as inhibitors of tubulin polymerization. Thus, a new class of inhibitors of tubulin polymerization based on the 2-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-benzo[b]furan molecular skeleton, with electron-donating (Me, OMe or OH) or electron-withdrawing (F, Cl and Br) substituents on the benzene ring, was synthesized and evaluated for antiproliferative

  微管在有丝分裂和细胞分裂中的生物学重要性使它们成为开发抗癌剂的有趣目标。苯并[ b ]呋喃等小分子作为微管蛋白聚合的抑制剂很有吸引力。因此，一类新的微管蛋白聚合抑制剂基于 2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-苯并[ b ]呋喃分子骨架，具有供电子（Me、OMe 或 OH）或电子-去除苯环上的（F、Cl 和 Br）取代基，合成并评估其抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。在 C-3 位置添加甲基导致活性增加。该系列中最有前途的化合物是2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-甲基-6-乙氧基-苯并[b ]呋喃，其在纳摩尔浓度下抑制癌细胞生长，并通过与秋水仙碱位点结合而与微管蛋白强烈相互作用。