1-(1'-pyrrolidino)bicyclo[4.2.0]-octan[7,8-c]-2-(m-trifluoromethyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(1'-pyrrolidino)bicyclo[4.2.0]-octan[7,8-c]-2-(m-trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: (11R,16S)-11-pyrrolidin-1-yl-9-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-8-azatetracyclo[8.6.0.02,7.011,16]hexadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• 化学式: C₂₆H₂₅F₃N₂
• 分子量: 422.493
• InChiKey: FWVXULDERGEZOZ-NBGIEHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 、 3-(2-Aminophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到1-(1'-pyrrolidino)bicyclo[4.2.0]-octan[7,8-c]-2-(m-trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的串联加成/环合反应合成功能化喹啉

  摘要：

  β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮可通过串联的核苷酸加成/环化反应快速生成官能化的2,4-二取代喹啉。也可能发生β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的酸催化环化。容易地进入4-碘-2-取代的喹啉促使通过钯催化反应的进一步精制来发展用于合成2,4-二取代的喹啉的一锅法。一个基本的β-（2-丙二酰胺基苯基）-α，β-炔酮暴露于碱性条件下，通过分子内迈克尔加成/互变异构/酯交换级联反应产生了稠合的喹诺酮衍生物。熔融多环喹啉可以看作是通过β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与烯胺，叠氮化物和一氧化氮的串联一致的狄尔斯-阿尔德/环化反应而发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00814-5

文献信息

• Concise synthesis of fused polycyclic quinolines
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00553-6

  日期：2001.5

  β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones react with enamines of cyclic ketones by domino [2+2]cycloaddition/annelation reaction giving rise to bicyclo[4.2.0]-octane[7,8-c]-2-aryl quinolines or to c-fused quinolines. The reactivity of ynones towards acyclic enamines and thermal rearrangement of tetracyclic to the corresponding tricyclic derivatives are also described.

  β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮通过多米诺[2 + 2]环加成/退火反应与环酮的烯胺反应，生成双环[4.2.0]-辛烷[7,8- c ] -2 -芳基喹啉或c-稠合喹啉。还描述了炔酮对无环烯胺的反应性和四环到相应的三环衍生物的热重排。
• Synthesis of functionalised quinolines through tandem addition/annulation reactions of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones
  作者：Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00814-5

  日期：1999.11

  β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones can quickly give functionalized 2,4-disubstituted quinolines through tandem nucleophic addition/annulations reactions. Acid-catalysed cyclization of β-(2-aminophenyl)-α, β-ynones can also occur. The easy entry into 4-iodo-2-substituted-quinolines prompted the development of a one pot procedure for synthesis of 2,4-disubstituted quinolines by further elaboration by means

  β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮可通过串联的核苷酸加成/环化反应快速生成官能化的2,4-二取代喹啉。也可能发生β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的酸催化环化。容易地进入4-碘-2-取代的喹啉促使通过钯催化反应的进一步精制来发展用于合成2,4-二取代的喹啉的一锅法。一个基本的β-（2-丙二酰胺基苯基）-α，β-炔酮暴露于碱性条件下，通过分子内迈克尔加成/互变异构/酯交换级联反应产生了稠合的喹诺酮衍生物。熔融多环喹啉可以看作是通过β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与烯胺，叠氮化物和一氧化氮的串联一致的狄尔斯-阿尔德/环化反应而发生的。