5-[(氨基亚胺甲基)硫代]-L-正缬氨酸 | 190374-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-[(氨基亚胺甲基)硫代]-L-正缬氨酸
• 英文名称: (2S)-2-amino-5-(carbamimidoylsulfanyl)pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-carbamimidoylsulfanylpentanoic acid
• CAS: 190374-70-0
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 191.254
• InChiKey: WJLUHPKQYRNGFP-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 TEA 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-[(氨基亚胺甲基)硫代]-L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  精氨酸酶替代底物的合成和评估。

  摘要：

  合成了两种新型的含羧基精氨酸酶底物，4-胍基-3-硝基苯甲酸和4-胍基-2-硝基苯基乙酸，发现它们具有增强的催化作用，并且相对于1-硝基-3具有显着更低的K（m）值。 -胍基苯，一种设计用于发色精氨酸酶测定的底物。为了更有效地模拟天然底物，合成了一系列L-精氨酸的硫类似物并对其进行了动力学表征。母体化合物L-硫代精氨酸，其桥连的L-精氨酸的胍鎓氮被硫取代，其功能与天然底物一样有效。脱氨基类似物显示极低的营业额，而脱羧基类似物的k（cat）仅比精氨酸低75倍。这些结果表明，L-精氨酸的桥连氮对于底物结合或催化都不重要，而α-羧基促进底物结合，而α-氨基对于有效催化是必需的。已经发现以前被报道为一氧化氮合酶抑制剂的异硫脲同系物经历了迅速的非酶重排，成为可能是真正的抑制剂的物种。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1228