(5-bromobenzofuran-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 117238-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-bromobenzofuran-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 5-Bromo-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1-benzofuran；(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 117238-70-7
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₅
• 分子量: 391.218
• InChiKey: FFPWEIBQNVSLHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromobenzofuran-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 、 硼氢化钠 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PESTELLINI, VITTORIO;GIOLITTI, ALESSANDRO;PASQUII, FRANCO;ABELLI, LUIGI;C+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 2, 203-206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(5-bromobenzofuran-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-苯并[b]呋喃衍生物作为一类新型微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  微管在有丝分裂和细胞分裂中的生物学重要性使它们成为开发抗癌剂的有趣目标。苯并[ b ]呋喃等小分子作为微管蛋白聚合的抑制剂很有吸引力。因此，一类新的微管蛋白聚合抑制剂基于 2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-苯并[ b ]呋喃分子骨架，具有供电子（Me、OMe 或 OH）或电子-去除苯环上的（F、Cl 和 Br）取代基，合成并评估其抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。在 C-3 位置添加甲基导致活性增加。该系列中最有前途的化合物是2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-甲基-6-乙氧基-苯并[b ]呋喃，其在纳摩尔浓度下抑制癌细胞生长，并通过与秋水仙碱位点结合而与微管蛋白强烈相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.027