4-(2H-tetrazol-2-yl)benzoic acid | 216955-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2H-tetrazol-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(tetrazol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 216955-64-5
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• 分子量: 190.161
• InChiKey: LLYDHSSGJCRICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2H-tetrazol-2-yl)benzoic acid 、 1-[(6-氯-2-萘)磺酰基]哌嗪 以256 mg的产率得到1-(6-chloronaphthalene-2-sulfonyl)-4-[4-(2-tetrazolyl)benzoyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives, their production and use

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，该化合物特异性地抑制FXa，口服给药有效，并且用作预防或治疗由血栓或梗死引起的疾病的药物是安全的。本发明的化合物是哌嗪酮的公式： 其中R1是可选地取代的烃基或可选地取代的杂环基；环A是除了被公式：的基团取代的之外的可选地取代的二价含氮杂环基： 和公式的基团： Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价杂环基；X是直接键或可选地取代的亚烷基链；Z是（1）与可选地取代的烃基取代的氨基，（2）可选地取代的亚氨基或（3）可选地取代的含氮杂环基；当X是直接键并且Z是可选地取代的6-成员含氮芳香杂环基时，Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价不饱和杂环基；或其盐。

  公开号：

  US06359134B1
• 作为产物：
  描述：

  4-carboxylbenzene diazonium tetrafluoroborate 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2H-tetrazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性[3 + 2]环加成反应合成2-芳基-2H-四唑。

  摘要：

  报道了芳族重氮盐与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的区域选择性环加成反应。一系列2-芳基四唑以良好至中等的产率获得，具有宽泛的官能团相容性。此外，该环加成反应为构建通用的中间体2-芳基-5-溴四唑开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.102

文献信息

• Characterization of Specific <i>N</i>-α-Acetyltransferase 50 (Naa50) Inhibitors Identified Using a DNA Encoded Library
  作者：Pei-Pei Kung、Patrick Bingham、Benjamin J. Burke、Qiuxia Chen、Xuemin Cheng、Ya-Li Deng、Dengfeng Dou、Junli Feng、Gary M. Gallego、Michael R. Gehring、Stephan K. Grant、Samantha Greasley、Anthony R. Harris、Karen A. Maegley、Jordan Meier、Xiaoyun Meng、Jose L. Montano、Barry A. Morgan、Brigitte S. Naughton、Prakash B. Palde、Thomas A. Paul、Paul Richardson、Sylvie Sakata、Alex Shaginian、William K. Sonnenburg、Chakrapani Subramanyam、Sergei Timofeevski、Jinqiao Wan、Wen Yan、Albert E. Stewart

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00029

  日期：2020.6.11

  Two novel compounds were identified as Naa50 binders/inhibitors using DNA-encoded technology screening. Biophysical and biochemical data as well as cocrystal structures were obtained for both compounds (3a and 4a) to understand their mechanism of action. These data were also used to rationalize the binding affinity differences observed between the two compounds and a MLGP peptide-containing substrate. Cellular target engagement experiments further confirm the Naa50 binding of 4a and demonstrate its selectivity toward related enzymes (Naa10 and Naa60). Additional analogs of inhibitor 4a were also evaluated to study the binding mode observed in the cocrystal structures.
• SULFONAMIDE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP0986551B1

  公开（公告）日：2006-08-02
• US6359134B1
  申请人：——

  公开号：US6359134B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• Synthesis of 2-aryl-2H-tetrazoles via a regioselective [3+2] cycloaddition reaction
  作者：Remi Patouret、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.102

  日期：2016.4

  A regioselective cycloaddition reaction of arenediazonium salts with trimethylsilyldiazomethane is reported. A series of 2-aryltetrazoles were obtained in good to moderate yields with wide functional group compatibility. Furthermore, this cycloaddition reaction opens the way to build up the versatile intermediate 2-aryl-5-bromotetrazole.

  报道了芳族重氮盐与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的区域选择性环加成反应。一系列2-芳基四唑以良好至中等的产率获得，具有宽泛的官能团相容性。此外，该环加成反应为构建通用的中间体2-芳基-5-溴四唑开辟了道路。
• Sulfonamide derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06359134B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention provides compounds which specifically inhibit FXa, which are effective when orally administered and which are useful as a safe medicine for the prevention or treatment of diseases caused by thrombus or infarction. Compounds of this invention are piperazinones of the formula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; the ring A is an optionally substituted divalent nitrogen-containing heterocyclic group, in addition to being substituted by the group of the formula: and the group of the formula: Y is an optionally substituted divalent hydrocarbon group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; X is a direct bond or an optionally substituted alkylene chain; Z is (1) an amino group substituted with an optionally substituted hydrocarbon group, (2) an optionally substituted imino group or (3) an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; provided that when X is a direct bond and Z is an optionally substituted 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group, Y is an optionally substituted divalent hydrocarbon group or an optionally substituted divalent unsaturated heterocyclic group; or a salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，该化合物特异性地抑制FXa，口服给药有效，并且用作预防或治疗由血栓或梗死引起的疾病的药物是安全的。本发明的化合物是哌嗪酮的公式： 其中R1是可选地取代的烃基或可选地取代的杂环基；环A是除了被公式：的基团取代的之外的可选地取代的二价含氮杂环基： 和公式的基团： Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价杂环基；X是直接键或可选地取代的亚烷基链；Z是（1）与可选地取代的烃基取代的氨基，（2）可选地取代的亚氨基或（3）可选地取代的含氮杂环基；当X是直接键并且Z是可选地取代的6-成员含氮芳香杂环基时，Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价不饱和杂环基；或其盐。