4-carboxylbenzene diazonium tetrafluoroborate | 456-25-7

• 英文名称: 4-carboxylbenzene diazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: p-carboxyphenyl diazonium tetrafluoroborate；4-carboxybenzenediazonium tetrafluoroborate；p-carboxybenzenediazonium tetrafluoroborate；4-carboxybenzenediazonium fluoroborate；4-carboxy-benzenediazonium; tetrafluoroborate；4-Carboxy-benzoldiazonium; Tetrafluoroborat
• CAS: 456-25-7
• 化学式: BF₄*C₇H₅N₂O₂
• 分子量: 235.934
• InChiKey: UXBIBGHJPAXDIL-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxylbenzene diazonium tetrafluoroborate 在 三氟化硼乙醚 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到对氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下高价碘（III）催化的Balz–Schiemann氟化

  摘要：

  描述了前所未有的高价碘（III）催化的Balz-Schiemann反应。在存在高价碘化合物的情况下，氟化反应会在温和的条件下（25–60°C）进行，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802466
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到4-carboxylbenzene diazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第8部分。1-异丙基-2,2-二甲基-1 H-吡咯-3（2 H）-one与亲电试剂的反应

  摘要：

  吡咯烷酮（2）与N-，C-和卤素亲电试剂的反应在4位发生，得到偶氮化合物（3）-（5），'亚甲基Meldrum's'衍生物（12）和卤代基导数（16）–（18）。偶氮化合物（5）的还原裂解提供了通往4-氨基吡咯烷酮（7）的便利途径，其可以被重氮化并与2-萘酚偶联。Meldrum衍生物（12）与碱的分解会导致丙二酸酯（13）和（14）以及丙烯酸酯（15））。当在[ 2 H 4 ]甲醇中用[ 2 H 3 ]甲醇盐处理卤代化合物（16）-（18）时，会在5位发生氘交换：5-阴离子被认为是中间体。在用三苯基膦处理时，发生4-溴和4-碘衍生物（17）和（18）的原脱卤作用。

  DOI：

  10.1039/p19890000419
• 作为试剂：
  描述：

  四氯金酸水合物 在 sodium tetrahydroborate 、 4-carboxylbenzene diazonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 gold
  参考文献：
  名称：

  JP2016/138091

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Azo-aromatic functionalized polyethylene by nitroxide radical coupling (NRC) reaction: Preparation and photo-physical properties
  作者：Francesca Cicogna、Ilaria Domenichelli、Serena Coiai、Fabio Bellina、Marco Lessi、Roberto Spiniello、Elisa Passaglia

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.11.018

  日期：2016.1

  behavior of the free and grafted RO-TEMPO molecules was carried out by UV-Vis spectroscopy irradiating the free RO-TEMPO solutions and the functionalized polymer films at 366 and 254 nm. Results evidenced the transfer of the photo-physical properties of the chromophores to the polymer matrix. Interestingly, some different isomerization abilities and kinetics between the free and grafted RO-TEMPO moieties

  4-（苯基偶氮）-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（AzO-TEMPO）或4-（2-噻吩基偶氮）-苯甲酰基-2之间的氮氧自由基偶联（NRC）反应1,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（ThiO-TEMPO）和聚乙烯基自由基可以制备带有共价接枝的偶氮-芳族发色团的“功能性”聚烯烃。通过UV-Vis光谱对游离的RO-TEMPO溶液和官能化的聚合物膜在366和254nm处进行辐照，比较了游离的和接枝的RO-TEMPO分子的光物理行为。结果证明了生色团的光物理性质向聚合物基质的转移。有趣的是，游离和接枝的RO-TEMPO部分之间存在一些不同的异构化能力和动力学，观察到取决于与重氮基团键合的芳族基团的性质以及聚合物基体的结构。实际上，当发色团接枝到聚合物上时，异构化导致的光异构化程度和异构化速率不如溶液有效，这表明半结晶基质的作用特别强，特别是在刚性较大的情况下。高密度聚乙烯。最后，在光
• Preparation of Water-Dispersible Palladium Nanoparticles Stabilized by Carbon–Palladium Bonds and Application to Suzuki–Miyaura Coupling in Water
  作者：Tetsu Yonezawa、Koji Kawai、Hayato Kawakami、Takashi Narushima

  DOI：10.1246/bcsj.20160238

  日期：2016.10.15

  Water-dispersible palladium nanoparticle catalysts have been prepared using palladium–carbon covalent bonds. They worked as an excellent catalyst for Suzuki–Miyaura coupling reaction in water. Even though the particle size of Pd nanoparticles was much larger than the previously reported ones, they showed a very good catalytic activity for the coupling reaction.

  已经使用钯-碳共价键制备了水分散性钯纳米颗粒催化剂。它们是 Suzuki-Miyaura 偶联反应在水中的极好催化剂。尽管 Pd 纳米颗粒的粒径远大于先前报道的粒径，但它们对偶联反应显示出非常好的催化活性。
• Synthesis of 2-aryl-2H-tetrazoles via a regioselective [3+2] cycloaddition reaction
  作者：Remi Patouret、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.102

  日期：2016.4

  A regioselective cycloaddition reaction of arenediazonium salts with trimethylsilyldiazomethane is reported. A series of 2-aryltetrazoles were obtained in good to moderate yields with wide functional group compatibility. Furthermore, this cycloaddition reaction opens the way to build up the versatile intermediate 2-aryl-5-bromotetrazole.

  报道了芳族重氮盐与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的区域选择性环加成反应。一系列2-芳基四唑以良好至中等的产率获得，具有宽泛的官能团相容性。此外，该环加成反应为构建通用的中间体2-芳基-5-溴四唑开辟了道路。
• Sensitized Photografting of Diazonium Salts by Visible Light.
  作者：Meriem Bouriga、Mohamed M. Chehimi、Catherine Combellas、Philippe Decorse、Frédéric Kanoufi、Alain Deronzier、Jean Pinson

  DOI：10.1021/cm3032994

  日期：2013.1.8

  Visible irradiation of a gold surface dipped into a solution of diversely substituted aryldiazonium salts in the presence of a photosensitizer (Ru(bipy)32+ or eosinY) leads to a modification of the surface by attached aryl groups. A grafted nanometer thick polyphenylene film is obtained. The reaction is extended to a polyvinylchloride (PVC) surface. The mechanism proposed for the formation of this

  在光敏剂（Ru（bipy）3 2+或曙红Y）的存在下，浸入不同取代的芳基重氮盐溶液中的金表面的可见辐照导致所连接的芳基对表面的修饰。获得接枝的纳米厚的聚苯撑膜。反应扩展到聚氯乙烯（PVC）表面。提出的用于形成该膜的机理涉及形成芳基，该芳基与表面然后与第一接枝的芳基反应。该膜的特征在于红外反射吸收光谱法（IRRAS），X射线光电子能谱法（XPS），水接触角和椭圆光度法。
• A Chemoselective Rapid Azo-Coupling Reaction (CRACR) for Unclickable Bioconjugation
  作者：Partha Sarathi Addy、Sarah B. Erickson、James S. Italia、Abhishek Chatterjee

  DOI：10.1021/jacs.7b05125

  日期：2017.8.30

  diazonium ions and this reaction can be used to chemoselectively label proteins. We have previously genetically encoded the noncanonical amino acid 5-hydroxytryptophan in both E. coli and eukaryotes, enabling efficient site-specific incorporation of 5-hydroxyindole into virtually any protein. The 5-hydroxytryptophan residue was shown to allow rapid, chemoselective protein modification using the azo-coupling

  复杂生物分子的化学选择性修饰已成为化学生物学的基石。尽管过去二十年取得了令人振奋的发展，但对具有独特能力的新化学选择性反应以及与现有化学物质兼容的并发多位点定向标记的需求仍然很高。在这里，我们表明 5-羟基吲哚对芳香重氮离子表现出非常高的反应性，并且该反应可用于化学选择性标记蛋白质。我们之前已经在大肠杆菌和真核生物中对非规范氨基酸 5-羟色氨酸进行了遗传编码，从而能够将 5-羟​​基吲哚有效地定点掺入到几乎任何蛋白质中。5-羟色氨酸残基显示允许使用偶氮偶联反应进行快速的化学选择性蛋白质修饰，并且通过产生功能性抗体-荧光团缀合物进一步说明了这种生物缀合策略的效用。尽管由此产生的偶氮键在其他方面是稳定的，但我们表明它可以在用连二亚硫酸盐处理后有效地裂解。我们的工作建立了一种独特的化学选择性“不可点击”生物偶联策略，以对在细菌和真核生物中表达的蛋白质进行位点特异性修饰。