Methyl 3-methyl-4-<2-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl>-2-oxo-3-butenoate | 112881-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-methyl-4-<2-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl>-2-oxo-3-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-methyl-4-[2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 112881-86-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: DMRNLVZTTSWZAB-ACCUITESSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  413.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-methyl-4-<2-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl>-2-oxo-3-butenoate 在 对苯二酚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl (4aRS,10bRS)-1,4,4-trimethyl-4a,10b-dihydro-4H,5H-pyrano<3,4-c><1>benzopyran-2-carboxylate 、 Methyl (4aRS,10bSR)-1,4,4-trimethyl-4a,10b-dihydro-4H,5H-pyrano<3,4-c><1>benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reaction of 3-Benzylidene-1,2-dicarbonyl Compounds

  摘要：

  描述了苯亚甲基 2-氧代羧酸酯 7 的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，并测定了反应的非对映选择性。 醛 1 与 2-氧代羧酸 5a, b 缩合后进行酯化反应，得到 7a, b，它们在回流二甲苯中环化生成 8a, b 和 9a, b，收率优于 95%。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28049
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-butenyloxy)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 3-methyl-4-<2-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl>-2-oxo-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reaction of 3-Benzylidene-1,2-dicarbonyl Compounds

  摘要：

  描述了苯亚甲基 2-氧代羧酸酯 7 的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，并测定了反应的非对映选择性。 醛 1 与 2-氧代羧酸 5a, b 缩合后进行酯化反应，得到 7a, b，它们在回流二甲苯中环化生成 8a, b 和 9a, b，收率优于 95%。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28049

文献信息

• TIETZE, L. -F.;BRUMB, T.;PRETOR, M., SYNTHESIS,(1987) N 8, 700-703
  作者：TIETZE, L. -F.、BRUMB, T.、PRETOR, M.

  DOI：——

  日期：——