1-bromo-6-chlorohexan-3-one | 174790-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-6-chlorohexan-3-one
• CAS: 174790-33-1
• 化学式: C₆H₁₀BrClO
• 分子量: 213.502
• InChiKey: VDQPKGPJWDVNQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-chlorohexan-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 3-苯基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯并[1,2- b ]吡唑类：withasomnine及其相关化合物

  摘要：

  在本文中，我们表明了含有二氢吡咯并[1,2- b]吡唑（DPP）核心。我们尝试展示基于改进的Kulinkovich方法以及新的合成途径的合成方法。涉及取代DPPs制备的复杂方法论着重于asasomnine和几种结构相关化合物的合成。发达的反应方案能够制备具有广泛不同取代基的上述双环系统。因此，我们能够制备具有脂族，芳族，聚芳族，杂芳族，TMS甚至金刚烷取代基且具有已知生物活性的系统。该反应方案由两个多步骤的合成途径组成，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，烯基合成子形成，Kulinkovich环丙烷化，环转化和不对称的同烯丙基烯丙基环加成环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.009
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)环丙醇 在 溴 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-6-chlorohexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过母体吡咯并[1,2-b]吡唑对官能化的环丙醇进行环转化，从而将新生物碱合成为山葵碱

  摘要：

  通过将1-（3-氯丙基）-环丙醇重排成5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑，然后溴化和[NiCl 2（dppp）]催化的苯基化反应来制备Withasomnine。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02313-5

文献信息

• [EN] 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT UN 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013052394A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention provides certain 2-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有2-吡啶甲酰胺的化合物，其化学式为(I)或药用可接受的盐，其中A和B按本发明定义。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）介导的疾病或状况的方法。
• [EN] PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013192125A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶酮衍生物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且在治疗和预防由该酶介导的疾病方面具有用处，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。
• Synthesis of Spirocyclic Amines by Using Dipolar Cycloadditions of Nitrones
  作者：Rungroj Saruengkhanphasit、Darren Collier、Iain Coldham

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00959

  日期：2017.6.16

  Aliphatic ketones containing a chloride and alkene were heated with hydroxylamine to promote cascade, tandem condensation to oximes, cyclization to nitrones, and 1,3-dipolar cycloaddition to tricyclic isoxazolidines as single stereoisomers. Single regioisomers were obtained when three atoms linked the ketone and dipolarophile to give five-membered rings but mixtures resulted with four atoms in the

  将含有氯化物和烯烃的脂肪族酮与羟胺加热，以促进级联，串联缩合成肟，环化成硝酮和将1,3-偶极环加成成三环异恶唑烷，形成单一的立体异构体。当三个原子将酮和亲二氟体连接形成五元环时，获得了单一的区域异构体，但除非末端酯位于烯烃上，否则混合物中的四个原子会形成链状异构体。产品中的N–O键可以还原为螺环胺和二胺。
• 2-Pyridyl Carboxamide-Containing Spleen Tyrosine Kinase (SYK) Inhibitors
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20140243336A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention provides certain 2-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了某些含有2-吡啶基羧酰胺的化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，其中A和B如本文所定义。本发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，并且提供了使用这些化合物治疗由脾脏酪氨酸激酶（Syk）介导的疾病或症状的方法。
• PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150191461A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了公式I的新型吡唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。