3,3,6,6-tetramethyl-9-(p-nitrophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-1,8-dione | 112323-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(p-nitrophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-1,8-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-Tetramethyl-9-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-acridin-dion-1,8；3,3,6,6-Tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-2,4,5,7-tetrahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 112323-80-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: REIXCDPNVCKDFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C
• 沸点：
  591.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-1,8-dioxodecahydroacridine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81 %的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-9-(p-nitrophenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过室温 C(sp3)-N 裂解/芳构化反应一锅法高效合成稠合喹啉类似物

  摘要：

  N , N-二甲基苯胺一锅法转化为稠合喹啉衍生物是通过连续氧化环化和伴随的 C(sp 3 )–N 裂解/芳构化反应实现的。该转化在室温下的空气气氛下成功进行。机理研究表明该反应遵循自由基途径。计算机研究表明，合成的分子表现出良好的 caspase-3 抑制活性。

  DOI：

  10.1039/d3nj05462d

文献信息

• ——
  作者：A. N. Pyrko

  DOI：10.1023/a:1022592302936

  日期：——
• One-pot, efficient synthesis of fused quinoline analogues <i>via</i> room temperature C(sp³)–N cleavage/aromatization reaction
  作者：Subramaniyan Prasanna Kumari、Subbiah Thamotharan、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/d3nj05462d

  日期：——

  derivatives was achieved through sequential oxidative cyclization followed by a concomitant C(sp3)–N cleavage/aromatization reaction. The transformation was successfully carried out under an air atmosphere at room temperature itself. Mechanistic investigations revealed that the reaction follows the radical pathway. In silico studies showed that the synthesized molecules exhibit good caspase-3 inhibitory

  N , N-二甲基苯胺一锅法转化为稠合喹啉衍生物是通过连续氧化环化和伴随的 C(sp 3 )–N 裂解/芳构化反应实现的。该转化在室温下的空气气氛下成功进行。机理研究表明该反应遵循自由基途径。计算机研究表明，合成的分子表现出良好的 caspase-3 抑制活性。