methyl 1-(3-tert-butyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 151914-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(3-tert-butyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(5-tert-butyl-1H-pyrazol-3-yl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 151914-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: RNICPYVEAZZAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-tert-butyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 600.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以50%的产率得到2-tert-butyl-5-methoxy-4,7-dihydropyrazolo<1,5-a>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  1-（吡唑-5-基）-1,2,3-三唑及其相关化合物的制备和热解1

  摘要：

  1-(吡唑-5-基)-1,2,3-三唑 8a、9a 和 10 是通过 5-叠氮吡唑与 2-丙炔酸甲酯的环加成反应制备的。利用 2-甲酰基-2-重氮乙酸乙酯 13 的正宗路线合成 9a 证实了这一过程的区域化学性。通过对 8a、9a 和 10 进行闪速真空热解，得到 5-甲氧基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮 16-18。该机制得到了 13C 标记实验的支持。此外，还报道了从吡唑氨甲基梅氏酸衍生物（如 30-32）制备吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的一般路线。

  DOI：

  10.1039/a700421d
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-吡唑-5-胺 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 1-(3-tert-butyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（吡唑-5-基）-1,2,3-三唑及其相关化合物的制备和热解1

  摘要：

  1-(吡唑-5-基)-1,2,3-三唑 8a、9a 和 10 是通过 5-叠氮吡唑与 2-丙炔酸甲酯的环加成反应制备的。利用 2-甲酰基-2-重氮乙酸乙酯 13 的正宗路线合成 9a 证实了这一过程的区域化学性。通过对 8a、9a 和 10 进行闪速真空热解，得到 5-甲氧基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮 16-18。该机制得到了 13C 标记实验的支持。此外，还报道了从吡唑氨甲基梅氏酸衍生物（如 30-32）制备吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮的一般路线。

  DOI：

  10.1039/a700421d

文献信息

• A novel entry to the imidoylketene–oxoketenimine energy surface
  作者：David Clarke、Richard W. Mares、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39930001026

  日期：——

  Gas-phase pyrolysis of the 1,2,3-triazoles 3–6 gives the pyrazolopyrimidinones 11–13 and the quinolinone 14 respectively: the mechanism involves an oxoketenimine–imidoylketene rearrangement.

  气相热解 1,2,3-三唑 3â6 可分别得到吡唑嘧啶酮 11â13 和喹啉酮 14：其机理涉及氧代乙烯亚胺与亚胺酰基乙烯的重排。