ethyl 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate | 139183-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 139183-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: LQEDMWBFFCDWRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6,7,8-Tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-7-carbonyl chloride; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。I.构象受限的稠合咪唑衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  我们制备了一系列新的构象受限的稠合咪唑衍生物4b，4c和4d（具有4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶和取代的4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑对于4b，对于5c，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶为碱性胺部分;对于4b，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶为碱性胺部分，和（2 -甲氧基苯基）氨基羰基作为芳族羰基部分）。然后将其活性评估为5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂，该拮抗剂可用于治疗肠易激综合症（IBS）以及与癌症化学疗法相关的恶心和呕吐。最有效的化合物是该系列中的N-（2-甲氧基苯基）-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑-5-羧酰胺14，ID50值为0。在大鼠的von Bezold-Jarisch反射上为32微克/千克，在豚鼠的孤立结肠收缩中IC50值为0.43 microM，分别比恩丹西酮1强十倍和两倍。结构活性关系（SAR）研究表明，14的高效力

  DOI：

  10.1248/cpb.44.991
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 ethyl 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。I.构象受限的稠合咪唑衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  我们制备了一系列新的构象受限的稠合咪唑衍生物4b，4c和4d（具有4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶和取代的4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑对于4b，对于5c，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶为碱性胺部分;对于4b，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶为碱性胺部分，和（2 -甲氧基苯基）氨基羰基作为芳族羰基部分）。然后将其活性评估为5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂，该拮抗剂可用于治疗肠易激综合症（IBS）以及与癌症化学疗法相关的恶心和呕吐。最有效的化合物是该系列中的N-（2-甲氧基苯基）-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑-5-羧酰胺14，ID50值为0。在大鼠的von Bezold-Jarisch反射上为32微克/千克，在豚鼠的孤立结肠收缩中IC50值为0.43 microM，分别比恩丹西酮1强十倍和两倍。结构活性关系（SAR）研究表明，14的高效力

  DOI：

  10.1248/cpb.44.991

文献信息

• Method of treatment of intestinal diseases
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05547961A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  A method is provided for the treatment of hypersensitive intestinal diseases (irritable bowel syndrome) comprising the administration of a tetrahydroimidazopyridine derivative of the formula: ##STR1## wherein either one of X and Y is nitrogen and the other one is a radical represented by the formula .dbd.C(R.sup.1)--; and R can be ##STR2## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are same or different hydrogen atom or a lower alkyl group, and salts thereof.

  提供一种治疗过敏性肠道疾病（肠易激综合征）的方法，包括给予公式为：##STR1## 的四氢咪唑吡啶衍生物，其中X和Y中的任意一个是氮，另一个是由公式.dbd.C(R.sup.1)--表示的基团；R可以是##STR2##，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3相同或不同的氢原子或较低的烷基，以及其盐。
• Tetrahydroimidazopyridine derivatives and salts thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05336679A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  Tetrahydroimidazopyridine derivatives which are useful for the treatment of irritable bowel syndrome are provided and can be represented by the following formula, ##STR1## wherein either one of X and Y is nitrogen and the other one is a radical represented by the formula .dbd.C(R.sup.1)--; and R is a radical of the formula ##STR2## a radical of the formula ##STR3## or a radical of the formula ##STR4## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are same or different and represent hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, and salts thereof. Pharmaceutical compositions are also provided.

  提供了对治疗肠易激综合症有用的四氢咪唑吡啶衍生物，并可用以下公式表示：## STR1 ## 在该公式中，X和Y中的任一一个是氮，另一个是由公式.dbd.C（R1）-表示的基团; R是公式## STR2 ##，公式## STR3 ##或公式## STR4 ##的基团，其中R1，R2和R3相同或不同，表示氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，以及其盐。还提供了药物组成物。
• TETRAHYDROIMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVE OR ITS SALT
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0532754A1

  公开（公告）日：1993-03-24

  A tetrahydroimidazopyridine derivative of general formula (I) or its salt, which is thought to be useful for preventing or treating hypersensitive intestinal syndrome.

  一种通式（I）的四氢咪唑吡啶衍生物或其盐，被认为可用于预防或治疗过敏性肠道综合征。
• US5336679A
  申请人：——

  公开号：US5336679A

  公开（公告）日：1994-08-09
• US5547961A
  申请人：——

  公开号：US5547961A

  公开（公告）日：1996-08-20