1-(5-cyano-2-hydroxyphenyl)-4-(3-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1201666-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-cyano-2-hydroxyphenyl)-4-(3-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 3-[4-(3-Cyanophenyl)triazol-1-yl]-4-hydroxybenzonitrile
• CAS: 1201666-95-6
• 化学式: C₁₆H₉N₅O
• 分子量: 287.28
• InChiKey: JKUGOMJDDBBZLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1-(5-cyano-2-hydroxyphenyl)-4-(3-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 C₂₀H₂₁N₅O₃
  参考文献：
  名称：

  阳离子1,4-二苯基-1H-1,2,3-三唑的合成及抗原虫活性

  摘要：

  新型双阳离子三唑1 - 60由相应的二腈通过 Pinner 方法合成，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）制备。的类型和阳离子部分的放置以及在化合物的体外抗原生动物活性影响芳族取代基的性质1 - 60对布氏锥虫罗得西亚，恶性疟原虫，和杜氏利什曼原虫和它们的用于哺乳动物细胞的细胞毒性。八个同源物显示出低于 10 nM 的抗锥虫 IC 50值。39 种药物对恶性疟原虫更有效比喷他脒 (IC 50 = 58 nM)，并且八种类似物的活性高于青蒿素 (IC 50 = 6 nM)。二咪唑啉60表现出0.6 nM 的抗疟原虫IC 50值。在非洲锥虫病急性小鼠模型中，通过腹膜内途径以 4 × 5 mg/kg 给药的七种同源物至少治愈了四只动物中的三只。在 4 × 1 mg/kg 时，二脒46显示出比美拉索罗更好的抗锥虫效果，治愈所有感染的小鼠。

  DOI：

  10.1021/jm901178d
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-4-hydroxybenzonitrile 、 3-乙炔基-苯甲腈 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到1-(5-cyano-2-hydroxyphenyl)-4-(3-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  阳离子1,4-二苯基-1H-1,2,3-三唑的合成及抗原虫活性

  摘要：

  新型双阳离子三唑1 - 60由相应的二腈通过 Pinner 方法合成，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）制备。的类型和阳离子部分的放置以及在化合物的体外抗原生动物活性影响芳族取代基的性质1 - 60对布氏锥虫罗得西亚，恶性疟原虫，和杜氏利什曼原虫和它们的用于哺乳动物细胞的细胞毒性。八个同源物显示出低于 10 nM 的抗锥虫 IC 50值。39 种药物对恶性疟原虫更有效比喷他脒 (IC 50 = 58 nM)，并且八种类似物的活性高于青蒿素 (IC 50 = 6 nM)。二咪唑啉60表现出0.6 nM 的抗疟原虫IC 50值。在非洲锥虫病急性小鼠模型中，通过腹膜内途径以 4 × 5 mg/kg 给药的七种同源物至少治愈了四只动物中的三只。在 4 × 1 mg/kg 时，二脒46显示出比美拉索罗更好的抗锥虫效果，治愈所有感染的小鼠。

  DOI：

  10.1021/jm901178d