3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2,4,6-tris(benzyloxy)-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)prop-2-yn-1-one | 1220779-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2,4,6-tris(benzyloxy)-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1220779-38-3
• 化学式: C₇₇H₆₈O₁₁
• 分子量: 1169.38
• InChiKey: MMCKBQPVLWJABS-PPKSRPCPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.0
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  120.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2,4,6-tris(benzyloxy)-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到阿司巴汀
  参考文献：
  名称：

  精简的天冬酰胺和Nothofagin的总合成

  摘要：

  C-糖基黄酮天然产物天冬酰胺和诺夫他汀的合成已由三苄基葡萄糖，三苄基间苯三酚和4-（苄氧基）苯乙炔或3,4-双（苄氧基）苯乙炔以八步完成。合成的关键步骤涉及高度立体选择性的路易斯酸促进1,2-二-O-酰基-3,4,6-三苄基葡萄糖与三苄基间苯三酚的偶联，从而在30-中产生相应的β- C-芳基糖苷65％的产率。

  DOI：

  10.1021/ol100315g
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-1-(2,4,6-tris(benzyloxy)-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  精简的天冬酰胺和Nothofagin的总合成

  摘要：

  C-糖基黄酮天然产物天冬酰胺和诺夫他汀的合成已由三苄基葡萄糖，三苄基间苯三酚和4-（苄氧基）苯乙炔或3,4-双（苄氧基）苯乙炔以八步完成。合成的关键步骤涉及高度立体选择性的路易斯酸促进1,2-二-O-酰基-3,4,6-三苄基葡萄糖与三苄基间苯三酚的偶联，从而在30-中产生相应的β- C-芳基糖苷65％的产率。

  DOI：

  10.1021/ol100315g

文献信息

• Concise Total Syntheses of Aspalathin and Nothofagin
  作者：Akop Yepremyan、Baback Salehani、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol100315g

  日期：2010.4.2

  Syntheses of the C-glycosyl flavone natural products aspalathin and nothofagin have been accomplished in eight steps from tribenzyl glucal, tribenzylphloroglucinol, and either 4-(benzyloxy)phenylacetylene or 3,4-bis(benzyloxy)phenylacetylene. The key step of the syntheses involves a highly stereoselective Lewis acid promoted coupling of 1,2-di-O-acyl-3,4,6-tribenzylglucose with tribenzylphloroglucinol

  C-糖基黄酮天然产物天冬酰胺和诺夫他汀的合成已由三苄基葡萄糖，三苄基间苯三酚和4-（苄氧基）苯乙炔或3,4-双（苄氧基）苯乙炔以八步完成。合成的关键步骤涉及高度立体选择性的路易斯酸促进1,2-二-O-酰基-3,4,6-三苄基葡萄糖与三苄基间苯三酚的偶联，从而在30-中产生相应的β- C-芳基糖苷65％的产率。