allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside | 685104-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 685104-39-6
• 化学式: C₅₆H₆₀O₁₅Si
• 分子量: 1001.17
• InChiKey: MNDMUEFHAJMGFE-AKPWKZKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效免疫佐剂 QS-21 的三糖和四糖部分的合成

  摘要：

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300580
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  强效免疫佐剂 QS-21 的三糖和四糖部分的合成

  摘要：

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300580

文献信息

• Synthesis of the Trisaccharide and Tetrasaccharide Moieties of the Potent Immunoadjuvant QS-21
  作者：Xiangming Zhu、Biao Yu、Yongzheng Hui、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200300580

  日期：2004.3

  The title trisaccharide and tetrasaccharide moieties have been synthesized as part of our research programme to construct the complex triterpenoid saponin QS-21, a potent immunoadjuvant, which has been used in a series of clinical immunization trials. In view of the unwillingness of glucuronic acid as glycosyl acceptor, the branched glucuronic acid-containing trisaccharide 20 was synthesized from D-glucose

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,