5-[2-[3-(三氟甲基)苯胺基]苯基]-1H-四唑 | 13481-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[2-[3-(三氟甲基)苯胺基]苯基]-1H-四唑
• 英文名称: 2-(2H-tetrazol-5-yl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]aniline
• 英文别名: 1H-Tetrazole, 5-(o-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-toluidino)phenyl)-
• CAS: 13481-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N₅
• 分子量: 305.262
• InChiKey: JPEXITLSZOMSFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  439.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

这是一种新型的强效且选择性的hERG钾通道(Kv11.1)激活剂，能够引起电压依赖性激活向左侧偏移。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-[3-(三氟甲基)苯胺基]苯基]-1H-四唑 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 2-[2-(2-aminoethyl)tetrazol-5-yl]-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES NON FUSIONNÉS

  摘要：

  本文提供了包含所述化合物的化合物和药物组合物，用于治疗癌症。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD相互作用调节的癌症。

  公开号：

  WO2018204532A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-三氟甲基苯基氨基)-苯甲腈 在 sodium azide 、 三丁基氯化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[2-[3-(三氟甲基)苯胺基]苯基]-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  苦味受体TAS2R14激动剂的合理设计：从建模到试验台再到试验台。

  摘要：

  人类苦味受体（TAS2Rs）是介导苦味感知的25 G蛋白偶联受体的一个亚家族。TAS2R14是最广泛调节的苦味受体，可识别一系列具有微摩尔范围效价的化学多样性激动剂。该受体在几种口腔外组织中表达，并被认为具有与先天免疫反应，雄性育性和癌症有关的生理作用。需要更高效能的配体来研究TAS2R14的功能并对其进行调节以用于未来的临床应用。在这里，描述了一种基于结构的建模方法，用于设计从氟苯那酸开始的TAS2R14激动剂的设计，氟苯那酸是一种批准的非甾体类抗炎镇痛药，可在亚微摩尔浓度下激活TAS2R14。基于结构的分子建模与实验数据相结合，以设计新的TAS2R14激动剂。随后的化学合成和体外分析产生了新的TAS2R14激动剂，与先导相比具有更高的效价。集成方法为配体-TAS2R14相互作用提供了经过验证和完善的结构模型，以及在没有紧密相关实验结构的情况下基于结构的发现的通用框架。

  DOI：

  10.1007/s00018-019-03194-2

文献信息

• Investigation of the structure activity relationship of flufenamic acid derivatives at the human TRESK channel K 2P 18.1
  作者：Aymeric Monteillier、Alexandre Loucif、Kiyoyuki Omoto、Edward B. Stevens、Sergio Lainez、Pierre-Philippe Saintot、Lishuang Cao、David C. Pryde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.020

  日期：2016.10

  (Twik RElated Spinal cord K+ channel) is a member of the Twin Pore Domain potassium channel (K2P) family responsible for regulating neuronal excitability in dorsal root ganglion (DRG) and trigeminal (TG) neurons, peripheral neurons involved in pain transmission. As channel opening causes an outward K+ current responsible for cell hyperpolarisation, TRESK represents a potentially interesting target for pain

  TRESK（Twik相关脊髓K +通道）是Twin Pore Domain钾离子通道（K2P）家族的成员，负责调节背根神经节（DRG）和三叉神经（TG）神经元（参与疼痛传递的周围神经元）的神经元兴奋性。由于通道打开导致向外的K +作为导致细胞超极化的原因，TRESK代表了疼痛治疗的潜在目标。然而，由于该蛋白不存在晶体结构，因此对其配体的打开作用所涉及的机制仍知之甚少，这使得开发新的有效和选择性开放剂具有挑战性。在这项工作中，我们提出了已知的TRESK开瓶剂氟芬那酸（FFA）和某些衍生物的结构活性关系（SAR），研究了化学修饰以建立TRESK同源性模型以支持生物学结果的功能作用。提出了一种可能的结合模式，提供了人类TRESK开启剂结合位点的第一个预测假设。
• Non-fused tricyclic compounds
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11186554B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了可用于治疗癌症的化合物和包含所述化合物的药物组合物。特定癌症包括由 YAP/TAZ 介导的癌症或由 YAP/TAZ 与 TEAD 之间的相互作用调节的癌症。
• NON-FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200062721A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.